phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 819798-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-4-ol
• CAS: 819798-35-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄S
• 分子量: 436.572
• InChiKey: RGSMQMSCNBZQLU-PEQSZRCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌的荚膜多糖三糖重复单元的合成

  摘要：

  全球范围内，由肺炎克雷伯菌引起的原发性发热性肝脓肿并发脑膜炎和败血性眼内炎的发生率有所增加。早期研究表明，肺炎克雷伯菌的荚膜多糖（CPS）在抗吞噬作用和相关的致病性中起重要作用。该CPS的三糖重复单元的第一化学合成是通过具有正交和适当保护基的立体选择性糖基化实现的。开发了一种反式丙酮酸丙酮化的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.031
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌的荚膜多糖三糖重复单元的合成

  摘要：

  全球范围内，由肺炎克雷伯菌引起的原发性发热性肝脓肿并发脑膜炎和败血性眼内炎的发生率有所增加。早期研究表明，肺炎克雷伯菌的荚膜多糖（CPS）在抗吞噬作用和相关的致病性中起重要作用。该CPS的三糖重复单元的第一化学合成是通过具有正交和适当保护基的立体选择性糖基化实现的。开发了一种反式丙酮酸丙酮化的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.031

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Method for synthesizing sugar chain(s)
  申请人：Kanie Osamu

  公开号：US20060166278A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种高效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性分子。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，该反应系统包含多种单糖单元，其特征在于根据反应系统中副反应的减少作为指标确定的温度升高速率来改变糖链合成反应系统中的温度。