(2R,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propionaldehyde | 349552-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 349552-53-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: IOVHYNUZBOXUDI-WJMWBRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propionaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 (4aS,6R,8R,9R,9aS)-9-Benzyloxy-6-((2S,3R)-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-8-methyl-hexahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S)-<3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2'-yl>methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.04h， 生成 (2R,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387

文献信息

• Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Takaoka、Kensuke Kusumi、Kentaro Kawai、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2001-13387

  日期：——

  Convergent syntheses of the enantiomeric CD- and JK-ring parts of ciguatoxin, based on a coupling reaction between dithioacetal mono-S-oxide and aldehyde derivatives and reductive cyclization of the respective hydroxy ketones, have been achieved.

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。