(2S,3S,4R,5R)-N-乙基-3,4-二羟基-5-(1-羟基-6-亚氨基-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-甲酰胺 | 72209-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: (2S,3S,4R,5R)-N-乙基-3,4-二羟基-5-(1-羟基-6-亚氨基-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-甲酰胺
• 中文别名: 1,2,3,6-四氢-2,6-二羰基-9H-嘌呤-9-羧酸
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-N-ethyl-3,4-dihydroxy-5-(1-hydroxy-6-iminopurin-9-yl)oxolane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-1-oxy-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethylamide
• CAS: 72209-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₅
• 分子量: 324.296
• InChiKey: MFQAUZUXORVPSD-FLNNQWSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3088 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

制备方法与用途

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-小鼠 LD50: 20 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 2 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-N-乙基-3,4-二羟基-5-(1-羟基-6-亚氨基-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  开环反应：合成 AICAR 类似物作为潜在的抗代谢药物

  摘要：

  为了提高腺苷的 2-(芳基)烷硫基衍生物的 A2A 选择性，我们计划合成 5'-N-乙基甲酰胺腺苷 (NECA) 的相应衍生物。为此，我们设计了 2-巯基-NECA 的合成，以通过“开闭”方法进行。我们获得了开放的 AICAR 模拟；然而，闭环努力未能得到所需的化合物。新合成的 AICAR 衍生物可能具有抗病毒或抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059860
• 作为产物：
  描述：

  5-N-乙基酰胺基腺苷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5R)-N-乙基-3,4-二羟基-5-(1-羟基-6-亚氨基-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  开环反应：合成 AICAR 类似物作为潜在的抗代谢药物

  摘要：

  为了提高腺苷的 2-(芳基)烷硫基衍生物的 A2A 选择性，我们计划合成 5'-N-乙基甲酰胺腺苷 (NECA) 的相应衍生物。为此，我们设计了 2-巯基-NECA 的合成，以通过“开闭”方法进行。我们获得了开放的 AICAR 模拟；然而，闭环努力未能得到所需的化合物。新合成的 AICAR 衍生物可能具有抗病毒或抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059860