5-Ethyl-2-mercapto-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 133038-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5-Ethyl-2-mercapto-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-ethyl-2-sulfanylidene-1H-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 133038-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: WKVSVBKXGIAYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxylamine-O-sulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-Ethyl-2-mercapto-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIII. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (1).

  摘要：

  通过 N-未取代的吡啶鎓酰胺（2a-e）与二硫化碳和丙烯酸乙酯（3a）或丙烯腈（3b）的反应，以中等产率制备了一些 1-[[(2-取代乙基)硫]硫代羰基]吡啶鎓酰胺（4a-h）。在室温下，这些酰胺 4a-h 与溴乙腈（5a）或溴乙酸乙酯（5b）发生 S-烷基化反应，然后用 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 处理，然后在 0°C 下用氯苯胺处理，得到相应的 2-[(2-取代乙基)硫代]吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物 (6a-p)，收率为 40-75%。在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾对这些吡唑并[1，5-a]吡啶 6a-p 中的 2-取代基进行β-消除，顺利地得到了标题化合物吡唑并[1，5-a]吡啶-2-硫醇（7a-j），收率很高，同时还释放出了 3a，b。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2662

文献信息

• KUKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;ISAWA, HIDETOSHI;TAKASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2662-2666
  作者：KUKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、ISAWA, HIDETOSHI、TAKASHIMA, TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——