4-{2-[4-(Benzo[1,3]dioxole-5-sulfonyl)-phenyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid ethyl ester | 203180-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-{2-[4-(Benzo[1,3]dioxole-5-sulfonyl)-phenyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[4-[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylsulfonyl)phenyl]-1,3-dioxolan-2-yl]piperidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 203180-34-1
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 572.679
• InChiKey: NTCWUAKONBWTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[4-(Benzo[1,3]dioxole-5-sulfonyl)-phenyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4-[2-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylsulfonyl)phenyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-1-piperidin-4-ylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  亚苄基缩酮衍生物作为M2毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  研究了亚苄基缩酮衍生物作为选择性M2受体拮抗剂治疗阿尔茨海默氏病的方法。发现化合物10具有亚纳摩尔M2受体亲和力和对其他毒蕈碱受体的100倍选择性。同样，有10个在毒蕈碱活性和认知的啮齿动物模型中证明了体内功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00553-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium perborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{2-[4-(Benzo[1,3]dioxole-5-sulfonyl)-phenyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚苄基缩酮衍生物作为M2毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  研究了亚苄基缩酮衍生物作为选择性M2受体拮抗剂治疗阿尔茨海默氏病的方法。发现化合物10具有亚纳摩尔M2受体亲和力和对其他毒蕈碱受体的100倍选择性。同样，有10个在毒蕈碱活性和认知的啮齿动物模型中证明了体内功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00553-9

文献信息

• Benzylidene ketal derivatives as M2 muscarinic receptor antagonists
  作者：Craig D Boyle、Samuel Chackalamannil、Lian-Yong Chen、Sundeep Dugar、Pradeep Pushpavanam、William Billard、Herbert Binch、Gordon Crosby、Mary Cohen-Williams、Vicki L Coffin、Ruth A Duffy、Vilma Ruperto、Jean E Lachowicz

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00553-9

  日期：2000.12

  Benzylidene ketal derivatives were investigated as selective M2 receptor antagonists for the treatment of Alzheimer's disease. Compound 10 was discovered to have subnanomolar M2 receptor affinity and 100-fold selectivity against other muscarinic receptors. Also, 10 demonstrated in vivo efficacy in rodent models of muscarinic activity and cognition.

  研究了亚苄基缩酮衍生物作为选择性M2受体拮抗剂治疗阿尔茨海默氏病的方法。发现化合物10具有亚纳摩尔M2受体亲和力和对其他毒蕈碱受体的100倍选择性。同样，有10个在毒蕈碱活性和认知的啮齿动物模型中证明了体内功效。