2-(2-Picolyl)-1-indanon | 92552-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-Picolyl)-1-indanon
• 英文别名: 2--indanon-(1)；2-(2-Pyridylmethyl)-indan-1-on；2-pyridin-2-ylmethyl-indan-1-one；2-(Pyridin-2-ylmethyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 92552-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: AGKTUOIZYZWYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Picolyl)-1-indanon 在 三氟乙酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 大茴香酸 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 C₇H₁₄N₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-(2-Picolyl)-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  用于受阻烯烃加氢的二齿NHC-钴催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00498

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR PRODUCTION OF HIGHLY PURE POLYMORPH (I) DONEPEZIL HYDROCHLORIDE
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP1966136B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• An Asymmetric Hydrogenation/N‐Alkylation Sequence for a Step‐Economical Route to Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Wei Zhao、Wenji Wang、Huan Zhou、Qishan Liu、Zhiqing Ma、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1002/anie.202308836

  日期：2023.10.9

  Asymmetric hydrogenation of pyridines and subsequent N-alkylation lead to indolizidines and quinolizidines. The presence of Cl− results in retention of the absolute configuration of the initially formed alcohol. Noncovalent interactions, H-bonding, π-π stacking and electrostatic interactions also play important roles in regulating the stereoselectivity of the reaction process.

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。