3-methyl-2-nonen-1-one | 82235-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-nonen-1-one
• 英文别名: (Z)-3-methylnon-2-enal；3-methyl-non-2-enal
• CAS: 82235-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZUYOYYUCHZWHRG-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-2-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱磺酰化的新程序：β-取代的α,β-不饱和酮和醛的制备

  摘要：

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.165

文献信息

• Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Richard J. Petroski、Karl Vermillion、Allard A. Cossé

  DOI：10.3390/molecules16065062

  日期：——

  Phosphonate reagents were developed for the two-carbon homologation of aldehydes or ketones to unbranched- or methyl-branched α,β-unsaturated aldehydes. The phosphonate reagents, diethyl methylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone and diethyl ethylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone, contained a protected aldehyde group instead of the usual ester group. A homologation cycle entailed condensation of the

  膦酸酯试剂被开发用于醛或酮的双碳同系化为未支化或甲基支化的 α,β-不饱和醛。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于各种醛和酮。在缩合和脱保护步骤后，不饱和醛产物的总分离产率为 71% 至 86%。
• Stereoselective Alkylation of α,β-Unsaturated Imines via C−H Bond Activation
  作者：Denise A. Colby、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0584931

  日期：2006.5.1

  alkylation of α,β-unsaturated imines via C−H activation followed by imine hydrolysis produces tri- and tetrasubstituted α,β-unsaturated aldehydes. In the presence of a rhodium catalyst, α,β-unsaturated N-benzyl imines derived from methacrolein, crotonaldehyde, and tiglic aldehyde undergo directed C−H activation at the β-position and react with terminal alkenes and alkynes to form the tri- and tetrasubstituted

  α,β-不饱和亚胺通过 CH 活化进行立体选择性烷基化，然后亚胺水解产生三和四取代的 α,β-不饱和醛。在铑催化剂存在下，衍生自异丁烯醛、巴豆醛和tiglic 醛的α,β-不饱和N-苄基亚胺在β-位进行定向C-H 活化，并与末端烯烃和炔烃反应形成三-和具有非常高立体选择性的四取代 α,β-不饱和亚胺。水解以提供 α,β-不饱和醛可以在保持β-烷基化亚胺产物立体化学的仔细控制的条件下进行。或者，对于甲基丙烯醛的 N-苄基亚胺的 β-烷基化产物，可以在提供完全异构化为 E 异构体的条件下进行水解。
• US9573871B2
  申请人：——

  公开号：US9573871B2

  公开（公告）日：2017-02-21