(4aR,10bR)-10-Methoxy-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline | 773815-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4aR,10bR)-10-Methoxy-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
• 英文别名: (4aR,10bR)-10-methoxy-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinoline
• CAS: 773815-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: JKYQIQHOEFTOQZ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 173.5h， 生成 (4aR,10bR)-10-Methoxy-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-HT1A受体激动剂的3-D模型，基于8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘的立体选择性甲基取代和构象受限的类似物。

  摘要：

  顺式和反式1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢-9-羟基-1-丙基苯并[g]喹啉的对映体（分别为10和11）以及反式对映体的对映体合成了1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-10-羟基-4-丙基苯并[f]喹啉（12），并通过X射线研究了其立体化学和构象特征晶体学和分子力学（MMP2）计算。已评估了这些化合物是有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢萘（8-OH-DPAT; 1）的构象限制类似物的中心5-HT和多巴胺通过使用大鼠的生化和行为测试来刺激受体的活性。此外，我们已经评估了这些化合物和许多先前报道的类似物从5-HT1A结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。12种对映体的作用类似于有效的5-HT1A-受体激动剂，而八氢苯并[g]喹啉衍生物的效力或惰性则低得多。通常，化合物的亲和力与它们的激动剂效力密切相关。正在研究的一组化合物由

  DOI：

  10.1021/jm00106a004