3-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1(6),2,4-trien-7-ol | 72525-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• 英文别名: 4-methoxybenzocyclobutenol；3-Methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 72525-53-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: KJDODYLPZDSWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1(6),2,4-trien-7-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-methoxybenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇的铑催化开环与热开环互补的位点选择性

  摘要：

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja309013a
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘-5-甲氧基苯基)甲醇 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a026

文献信息

• A Very Short Synthesis of Steroids from 1,3-Butadiene and Benzocyclobutenes
  作者：Pierre-Yves Michellys、Philippe Maurin、Loïc Toupet、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo001106f

  日期：2001.1.1

  (BISTRO) 1 to succinic anhydride led to spirolactone 2 [(+/-)-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one]. Methoxycarbonylation followed by stereoselective alkylation by various benzocyclobutenes afforded the substituted benzocyclobutene steroid precursors 5. Thermolysis of 5 gave rise to steroids (+/-)-6 with a trans-anti-cis configuration in five steps and in a highly stereoselective manner. Modifications

  路易斯酸介导向琥珀酸酐中添加1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯（BISTRO）1导致螺内酯2 [（+/-）-6,9-二乙烯基-1-氧杂螺[4.4] nonan-2-one]。甲氧羰基化，然后通过各种苯并环丁烯进行立体选择性烷基化，得到取代的苯并环丁烯类固醇前体5。5的热分解以五个步骤和高度立体选择性的方式生成了具有反式-反式构型的类固醇（+/-）-6。序列的修饰允许制备具有反-反-反构型的类固醇（+/-）-11。
• Honda, Toshio; Ueda, Koji; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1749 - 1754
  作者：Honda, Toshio、Ueda, Koji、Tsubuki, Masayoshi、Toya, Tetsuya、Kurozumi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of benzocyclobutenols from o-halostyrene oxides
  作者：Kasturi L. Dhawan、Barbara D. Gowland、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo01293a033

  日期：1980.2
• Enantioselective Diels–Alder reaction of o-quinodimethanes by utilizing tartaric acid ester as a chiral auxiliary
  作者：Motoki Takinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.025

  日期：2006.6

  The asymmetric Diels-Alder reaction of o-quinodimethanes, generated from benzocyclobutenols in situ, with fumaric acid esters was achieved by utilizing diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding optically active 1,2-cis-substituted 1-hydroxy tetrahydronaphthalene derivatives with enantioselectivities up to 83% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DHAWAN K. L.; GOWLAND B. D.; DURST T., J., ORG., CHEM., 1980, 45, NO 5, 922-924
  作者：DHAWAN K. L.、 GOWLAND B. D.、 DURST T.

  DOI：——

  日期：——