1-exo-hydroxychlordene | 2597-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-exo-hydroxychlordene
• 英文别名: 1-hydroxychlordene；(+/-)-1-Hydroxychlorden；1-exo-Hydroxy-4,5,6,7,8,8-hexachlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-inden-(2)；Hydroxychlordene；(1R,2S,3S,6S,7S)-1,7,8,9,10,10-hexachlorotricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 2597-11-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₆O
• 分子量: 354.875
• InChiKey: YQWCIPIEEBVRNY-LDSHLKOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  194°C
• 沸点：
  471.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6621 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-exo-hydroxychlordene 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-exo-Hydroxy-4,5,6,7,8,8-hexachlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-indan
  参考文献：
  名称：

  Buechel,K.H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 405 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chlordene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-exo-hydroxychlordene
  参考文献：
  名称：

  环境化学中的核磁共振波谱：基于二维核磁共振技术的三环多氯C10烃及其含氧衍生物的1H和13C核磁共振参数

  摘要：

  二维同核和异核 NMR 化学位移相关技术被应用于五种三环多氯 C10 烃的表征，即氯 (1)、七氯 (2)、反式九氯 (3)、α-氯 (4) 和 γ-氯 (5)，由于用作杀虫剂而在全球环境中传播。在这项工作中纠正了文献中报道的近似和部分矛盾的 1H 和 13C NMR 化学位移。1-5 的化学位移分配基于 DQF COSY、HMQC 和 HMBC 实验。此外，需要一个 INADEQUATE 实验来确定 2 的 13C 化学位移分配。 1-5 的 nJ(H,H)s 是通过计算机辅助光谱分析解决的。此外，三种氧衍生物、七氯外环氧化物 (6) 的完整 1H 和 13C NMR 参数组，还测定了 1-exo-hydroxychlordene (7) 及其醋酸盐 (8)。合成了化合物7和8作为模型化合物，并首次报道了它们的NMR参数。通过使用溶剂敏感性匹配的对称微核磁共振管和 HMQC 和 HMBC

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199905)37:5<359::aid-mrc460>3.0.co;2-3