((S)-3-Isopropylamino-1-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 223922-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Isopropylamino-1-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-(propan-2-ylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 223922-56-3
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 230.351
• InChiKey: JUEHVAMENHZUMY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 ((S)-3-Isopropylamino-1-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic lactams as potent Hsp90 inhibitors with excellent tumor exposure and extended biomarker activity

  摘要：

  A novel series of macrocyclic ortho-aminobenzamide Hsp90 inhibitors is reported. In continuation of our research in this area, macrocyclic amides and lactams were explored to reduce the risk of hERG liabilities. This effort culminated in the discovery of compound 38, which showed a favorable in vitro profile, and efficiently suppressed proliferation of several relevant cell lines. This compound showed prolonged Hsp90-inhibitory activity at least 24 h post-administration, consistent with elevated and prolonged exposure in the tumor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-diazobutan-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((S)-3-Isopropylamino-1-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N'-不对称取代脲的固相合成：在合成碳杂肽中的应用

  摘要：

  Boc-或Fmoc-单保护的丙二胺衍生物的合成据报道是从N-保护的α-氨基酸开始的。通过形成脲部分引线到一个新的假肽家族引入固体载体上的这些结构单元的（C α CH 2 CH 2 N α（R）CONHC α）。已经测试了两种羰基化试剂，即N，N'-羰基二咪唑和三光气，以及不同的偶联程序，以优化结合了这种等位取代作用的模型肽的Boc和Fmoc固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00288-9

文献信息

• Pseudopeptide, synthesis method, reagent and applications
  申请人：Biomerieux

  公开号：US07199215B1

  公开（公告）日：2007-04-03

  The invention concerns a pseudopeptide of at least 6 amino acids comprising at least a unit selected among the general formulae (I) and/or (II) wherein: R1, R2 and R3 each independently of one another represent a side-chain of amino acids and can be identical or different; X represents an oxygen or sulphur atom. The invention also concerns its synthesis process, a reagent containing it, a detection kit comprising such a reagent, a method for detecting an antigen or an antibody using said pseudopeptide, and antibody or and anti-idiotype and finally a therapeutic composition.

  该发明涉及至少包含6个氨基酸的伪肽，其中至少包括在一般式(I)和/或(II)中选择的一个单元，其中：R1、R2和R3分别独立地表示氨基酸的侧链，可以相同也可以不同；X表示氧或硫原子。该发明还涉及其合成过程、含有它的试剂、包含这种试剂的检测工具包、使用所述伪肽检测抗原或抗体的方法，抗体或抗抗体，最后是治疗组合物。
• US7199215B1
  申请人：——

  公开号：US7199215B1

  公开（公告）日：2007-04-03
• Macrocyclic lactams as potent Hsp90 inhibitors with excellent tumor exposure and extended biomarker activity
  作者：Christoph W. Zapf、Jonathan D. Bloom、Jamie L. McBean、Russell G. Dushin、Thomas Nittoli、Mercy Otteng、Charles Ingalls、Jennifer M. Golas、Hao Liu、Judy Lucas、Frank Boschelli、Yongbo Hu、Erik Vogan、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.112

  日期：2011.6

  A novel series of macrocyclic ortho-aminobenzamide Hsp90 inhibitors is reported. In continuation of our research in this area, macrocyclic amides and lactams were explored to reduce the risk of hERG liabilities. This effort culminated in the discovery of compound 38, which showed a favorable in vitro profile, and efficiently suppressed proliferation of several relevant cell lines. This compound showed prolonged Hsp90-inhibitory activity at least 24 h post-administration, consistent with elevated and prolonged exposure in the tumor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-phase synthesis of N,N′-unsymmetrically substituted ureas: application to the synthesis of carbaza peptides
  作者：David Limal、Vincent Semetey、Pascal Dalbon、Michel Jolivet、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00288-9

  日期：1999.4

  The synthesis of Boc- or Fmoc-monoprotected propylenediamine derivatives is reported starting from N-protected α-amino acids. The introduction of these building blocks on solid support via the formation of a urea moiety leads to a new pseudopeptide family (CαCH2CH2Nα(R)CONHCα). Two carbonylating reagents, i.e N,N′-carbonyldiimidazole and triphosgene, as well as different coupling procedures,

  Boc-或Fmoc-单保护的丙二胺衍生物的合成据报道是从N-保护的α-氨基酸开始的。通过形成脲部分引线到一个新的假肽家族引入固体载体上的这些结构单元的（C α CH 2 CH 2 N α（R）CONHC α）。已经测试了两种羰基化试剂，即N，N'-羰基二咪唑和三光气，以及不同的偶联程序，以优化结合了这种等位取代作用的模型肽的Boc和Fmoc固相合成。