4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,8,14,20-tetraundecylcalix[4]arene | 193625-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,8,14,20-tetraundecylcalix[4]arene
• 英文别名: ethyl 2-[[6,10,12,16,18,22,24-heptakis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2,8,14,20-tetra(undecyl)-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 193625-29-5
• 化学式: C₁₀₄H₁₆₀O₂₄
• 分子量: 1794.4
• InChiKey: NCTQKKFVMMWJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.75
• 重原子数：
  128.0
• 可旋转键数：
  72.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  284.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,8,14,20-tetraundecylcalix[4]arene 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以71.7%的产率得到3,5,10,12,17,19,24,26-octa(carboxymethoxy)-1,8,15,22-tetraundecylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic amphiphiles. Part 2.†—Multi-point adsorptivity of the crown conformer of calix[4]resorcinarenes and their derivatives on surfaces of amorphous polar substrates

  摘要：

  研究了钙[4]间苯二酚（CRA）的冠构象、间苯二酚和脂肪醛的环状四聚体以及它们的O-羧基甲氧基化和O-羟乙基氧基化衍生物在石英表面的吸附行为。在浓度大于 10â3 mol dmâ3 的甲苯等极性较低的溶剂溶液中，大环双亲化合物的吸附遵循朗缪尔方程，形成单分子层。CRA 的吸收平衡常数比相应间苯二酚的吸收平衡常数大两个数量级。大环化合物之所以具有如此高效的吸附性，是因为它们具有独特的结构，在圆柱形分子骨架的同一边缘上有八个供氢极性残基。CRA 分子还能吸附在聚（乙烯醇）薄膜的表面，这表明这些环状四聚体提供了一种在无定形固体的极性表面沉积单分子层的通用程序。

  DOI：

  10.1039/a704163b
• 作为产物：
  描述：

  C-undecylcalix[4]resorcinarene 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68.6%的产率得到4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,8,14,20-tetraundecylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic amphiphiles. Part 2.†—Multi-point adsorptivity of the crown conformer of calix[4]resorcinarenes and their derivatives on surfaces of amorphous polar substrates

  摘要：

  研究了钙[4]间苯二酚（CRA）的冠构象、间苯二酚和脂肪醛的环状四聚体以及它们的O-羧基甲氧基化和O-羟乙基氧基化衍生物在石英表面的吸附行为。在浓度大于 10â3 mol dmâ3 的甲苯等极性较低的溶剂溶液中，大环双亲化合物的吸附遵循朗缪尔方程，形成单分子层。CRA 的吸收平衡常数比相应间苯二酚的吸收平衡常数大两个数量级。大环化合物之所以具有如此高效的吸附性，是因为它们具有独特的结构，在圆柱形分子骨架的同一边缘上有八个供氢极性残基。CRA 分子还能吸附在聚（乙烯醇）薄膜的表面，这表明这些环状四聚体提供了一种在无定形固体的极性表面沉积单分子层的通用程序。

  DOI：

  10.1039/a704163b

文献信息

• Self-Assembly of Octaaminoamido Derivatives of Resorcin[4]arene in Water− A“Cell-Like” Submicron-Scale Hydrogel Structure
  作者：Ella K. Kazakova、Julia E. Morozova、Alexander V. Prosvirkin、Andrij Z. Pich、Eduard P. Gubanov、Abdurakhim A. Muslinkin、Wolf D. Habicher、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/ejoc.200400124

  日期：2004.8

  new octaaminoamide resorcin[4]arenes having hydrocarbon chains of different lengths (1, 2: R = CH3; 3, 4: R = C11H23) and different terminal groups (1, 3: NH2; 2, 4: NMe2). The surface tension and self-assembly of aqueous solutions of 2−4 were studied and their critical micelle concentrations (CMC) were determined. At the water/air interface, compound 2 forms a multilayer structure, whereas compound

  我们制备了四种新的八氨基酰胺间苯二酚[4]芳烃，它们具有不同长度的烃链（1、2：R = CH3；3、4：R = C11H23）和不同的端基（1、3：NH2；2、4：NMe2 ）。研究了 2-4 水溶液的表面张力和自组装，并确定了它们的临界胶束浓度 (CMC)。在水/空气界面，化合物 2 形成多层结构，而化合物 3 形成双层结构，化合物 4 形成单层结构。此外，我们发现化合物 3 具有第二个 CMC (CMC2)。动态光散射研究表明，在 0.1 wt%（即 > CMC2）的浓度下，3 形成纳米级聚集体；将浓度增加到 1.2 wt% 会导致形成强透明凝胶。对于具有 5 wt% 3 的水凝胶，SEM 图像证明了亚微米级“细胞状”聚集体的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Solution-to-Surface Molecular-Delivery System Using a Macrocyclic Sugar Cluster. Sugar-Directed Adsorption of Guests in Water on Polar Solid Surfaces
  作者：Takako Fujimoto、Chikao Shimizu、Osamu Hayashida、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1021/ja9709536

  日期：1997.7.1