3,5,10,12,17,19,24,26-octa(carboxymethoxy)-1,8,15,22-tetraundecylcalix[4]arene | 204336-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,10,12,17,19,24,26-octa(carboxymethoxy)-1,8,15,22-tetraundecylcalix[4]arene
• 英文别名: 2-[[6,10,12,16,18,22,24-Heptakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetra(undecyl)-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetic acid
• CAS: 204336-65-2；870136-33-7
• 化学式: C₈₈H₁₂₈O₂₄
• 分子量: 1569.97
• InChiKey: BETUUKJYIYPZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.2
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  64
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  372
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,10,12,17,19,24,26-octa(carboxymethoxy)-1,8,15,22-tetraundecylcalix[4]arene 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型八氨基酸间苯二酚[4]芳烃衍生物的合成及NMR分析

  摘要：

  报道了九种新颖的受保护的氨基酸空泡蛋白的合成。全部具有在芳环的八个位置处通过两个碳间隔基连接的四个侧链正十一烷基侧链和“头基”。使用的氨基酸是甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，亮氨酸，脯氨酸，色氨酸，丝氨酸，谷氨酰胺和赖氨酸。使用一维和二维NMR技术阐明了化合物的结构，该技术证实了所有八取代的空泡在室温下均具有对称的C 2v构象。这些化合物具有潜在的合成离子通道应用。关键词八氨基酸间苯二酚[4]芳烃，1 H-NMR，COSY，HSQC，C 4v对称性，C 2v对称性。附有PDF和Supp文件

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2015/v68a5
• 作为产物：
  描述：

  C-undecylcalix<4>resorcinarene octa-α-(tert-butyl acetate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,5,10,12,17,19,24,26-octa(carboxymethoxy)-1,8,15,22-tetraundecylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and unique circular dichroism phenomena of urea-functionalized self-folding resorcinarenes bearing chiral termini through asymmetric hydrogen-bonding belts

  摘要：

  通过相应的八胺衍生物分别与(R)-和(S)-α-甲基苄基异氰酸酯的反应，制备出了在间苯二酚骨架上有八个(R)-和(S)-甲基苄基脲残基的手性大环，这些残基通过具有酰胺键的己基或十二烷基间隔物连接。在氯仿中，带有己基间隔的脲官能化间苯二酚通过将脲和酰胺残基以环状方式捆绑在一起形成分子内氢键，从而得到一种自折叠空穴剂。脲和酰胺残基在同一方向上相互配合，形成不对称的氢键带。在大环骨架的吸收波长范围内，会出现独特的圆二色性（CD）带，这是由于在自折叠构象中，手性脲末端通过己基间隔产生了手性传递。另一方面，具有较长十二烷基间隔的脲官能化间苯二酚由于氢键形成的倾向性较弱，在大环上不会显示出这种独特的 CD 带。脲官能化自折叠大环与氯化物和溴化物等阴离子络合后，其特征性 CD 带消失，这反映了分子内氢键带的断裂。

  DOI：

  10.1039/b418880b

文献信息

• Macrocyclic amphiphiles. Part 2.†—Multi-point adsorptivity of the crown conformer of calix[4]resorcinarenes and their derivatives on surfaces of amorphous polar substrates
  作者：Eiichi Kurita、Noriaki Fukushima、Masanori Fujimaki、Yoko Matsuzawa、Kazuaki Kudo、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1039/a704163b

  日期：——

  The adsorption behavior of the crown conformer of calix[4]resorcinarenes (CRAs), cyclic tetramers of resorcinol and aliphatic aldehydes, and theirO-carboxymethoxylated and O-hydroxyethyloxylated derivatives on a quartz surface was investigated. The adsorption of the macrocyclic amphiphiles from solutions of less polar solvents such as toluene at concentrations of >10–3 mol dm–3 obeyed the Langmuir equation to give monomolecular layers. The absorption equilibrium constant for CRA was two orders of magnitude greater than that of the corresponding resorcinol. Such efficient adsorptivity of the macrocyclic compounds arises from their characteristic structures which possess eight hydrogen-donating polar residues on the same rim of the cylindrical molecular skeleton. CRA molecules are also adsorbed on the surface of a poly(vinyl alcohol) thin film, suggesting that these cyclic tetramers provide a general procedure to give monomolecular layers deposited on polar surfaces of amorphous solids.

  研究了钙[4]间苯二酚（CRA）的冠构象、间苯二酚和脂肪醛的环状四聚体以及它们的O-羧基甲氧基化和O-羟乙基氧基化衍生物在石英表面的吸附行为。在浓度大于 10â3 mol dmâ3 的甲苯等极性较低的溶剂溶液中，大环双亲化合物的吸附遵循朗缪尔方程，形成单分子层。CRA 的吸收平衡常数比相应间苯二酚的吸收平衡常数大两个数量级。大环化合物之所以具有如此高效的吸附性，是因为它们具有独特的结构，在圆柱形分子骨架的同一边缘上有八个供氢极性残基。CRA 分子还能吸附在聚（乙烯醇）薄膜的表面，这表明这些环状四聚体提供了一种在无定形固体的极性表面沉积单分子层的通用程序。
• Urea-functionalized Resorcinarenes: Preparation, Self-folding, and Their CD Phenomena Caused by Chiral Urea Termini through Intramolecular Hydrogen Bonding Interactions
  作者：Osamu Hayashida、Jun-ichi Ito、Shinji Matsumoto、Itaru Hamachi

  DOI：10.1246/cl.2004.994

  日期：2004.8

  Self-folding resorcinarenes bearing optically active urea moieties showed unique circular dichroism (CD) phenomena on the macrocyclic skeleton, which were caused by their chiral urea termini through intramolecular hydrogen bonding interactions in chloroform. These characteristic CD bands were disappeared upon complexation with anions such as chloride and bromide.

  含有光学活性脲分子的自折叠间苯二酚在大环骨架上显示出独特的圆二色性（CD）现象，这是由其手性脲末端在氯仿中通过分子内氢键相互作用引起的。与氯化物和溴化物等阴离子络合后，这些特征性 CD 带消失了。
• Flotation of Uranium from Seawater with Phosphate Esters of C-Undecylcalix[4]resorcinarene
  作者：Yoshifumi Koide、Hiroyuki Terasaki、Hirotaka Sato、Hideto Shosenji、Kimiho Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.69.785

  日期：1996.3

  Table-type chelating surfactants ([4]ArmX-R12, mX means the number of phosphates (P), carboxylic acid (Ac), and hydroxamic acid (Hx), respectively) have been derived from the calix[4]resorcinarene bearing tetradodecyl side chains ([4]Ar-R12), and applied to a collector of uranium flotation. The surface tension of the aqueous solution was 35 mN m−1 for [4]Ar5.6P-R6 (Rn means the alkyl chain length), 52 mN

  表型螯合表面活性剂（[4]ArmX-R12，mX 分别表示磷酸盐 (P)、羧酸 (Ac) 和异羟肟酸 (Hx) 的数量）已衍生自带有十四烷基的杯 [4] 间苯二酚侧链（[4]Ar-R12），应用于铀浮选的捕收剂。[4]Ar5.6P-R6的水溶液表面张力为35 mN m-1（Rn表示烷基链长），[4]Ar5.9P-R12为52 mN m-1，42 mN m- [4]Ar8.0Ac-R12 为 1，[4]Ar5.1Hx-R12 为 48 mN m-1。他们形成了 UO2 复合物，并通过气泡将 UO22+ 从水溶液中浮出。此外，[4]Ar5.9P-R12 和 [4]Ar6.3P-R12 具有从海水中漂浮铀的能力。使用 1-10 mg [4]Ar5.9P-R12 或 [4]Ar6.3P-R12 使 450 cm3 海水中的痕量铀以 68-94% 的比例漂浮。另一方面，[4]Ar5.1Hx-R12 和