4-chloro-1-[4-(1,1-dimethyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-phenyl]-butan-1-one | 169280-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-[4-(1,1-dimethyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-phenyl]-butan-1-one
• 英文别名: 2-[4-(4-Chloro-butyryl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid , pirrolidineamide；2-[4-(4-chloro-butyryl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid, pyrrolidineamide；2-[4-(4-Chlorobutanoyl)phenyl]-2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 169280-18-6
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₂
• 分子量: 321.847
• InChiKey: RVCOUNUUGHTLTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-[4-(1,1-dimethyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-phenyl]-butan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-{1-hydroxy-4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butyl}phenyl)-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  盐酸非索非那定的合成方法

  摘要：

  本发明公开了盐酸非索非那定的合成方法，本发明的盐酸非索非那定的合成方法以2‑(4‑溴苯基)‑2‑甲基丙酸(2)为原料，将其与四氢吡咯反应保护羧基，再与γ‑丁内酯反应，生成化合物6，化合物6与对甲苯磺酰氯反应，产物再与α,α‑二苯基‑4‑哌啶甲醇缩合，后经还原，脱保护，最终制得目标化合物1。此路线所用原料价廉易得，反应条件温和，操作简捷，对环境污染较小，是一条具有较好应用前景的工业化路线。

  公开号：

  CN104876853B
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 、 4-氯丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到4-chloro-1-[4-(1,1-dimethyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-phenyl]-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型中间体和工艺，用于制备某些抗组胺哌啶衍生物，其化学式为 其中 W代表—C(═O)—或—CH(OH)—； R1代表氢或羟基； R2代表氢； R1和R2一起形成连接R1和R2所带的碳原子之间的第二键； n为1至5的整数； m为0或1的整数； R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基部分具有1至6个碳原子，直链或支链，A的每个是氢或羟基； 以及其药学上可接受的盐和各自的光学异构体，但其中R1和R2一起形成连接R1和R2所带的碳原子之间的第二键，或者R1代表羟基时，m为整数0。

  公开号：

  US06340761B1

文献信息

• Intermediates for the preparation of antihistaminic 4-diphenylmethyl/diphenylmethoxy piperidine derivatives
  申请人：Aventisub II Inc.

  公开号：EP2261208A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present invention is related to novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of formula (I) wherein W represents -C(=O)- or -CH(OH)-; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is -COOH or -COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched; each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和制备某些抗组胺哌啶衍生物的方法，其化学式为(I)，其中W代表-C（=O）-或-CH（OH）-；R1代表氢或羟基；R2代表氢；R1和R2一起形成连接带有R1和R2的碳原子之间的第二个键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R3为-COOH或-COOalkyl，其中烷基具有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A是氢或羟基；以及其药学上可接受的盐和单一光学异构体，但当R1和R2一起形成连接带有R1和R2的碳原子之间的第二个键或当R1代表羟基时，m为0。
• Process for the preparation of antihistaminic 4-diphenylmethyl piperidine derivatives
  申请人：Aventis Inc.

  公开号：EP1953142A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  The present invention is related to novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of formula (I) wherein W represents -C(=O)- or -CH(OH)-; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is -COOH or -COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched; each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新的中间体和过程，可用于制备某些抗组胺哌啶衍生物，该衍生物的化学式为(I)，其中W代表-C(=O)-或-CH(OH)-; R1代表氢或羟基; R2代表氢; R1和R2在承载R1和R2的碳原子之间形成第二个键; n是1到5的整数; m是0或1的整数; R3是-COOH或-COOalkyl，其中烷基具有1到6个碳原子，且为直链或支链; A的每个代表氢或羟基; 以及其药学上可接受的盐和单一光学异构体，但其中当R1和R2在承载R1和R2的碳原子之间形成第二个键或R1代表羟基时，m为0。
• Novel intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20010018521A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula 1 wherein W represents —C(═O)— or —CH(OH)—; R 1 represents hydrogen or hydroxy; R 2 represents hydrogen; R 1 and R 2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R 1 and R 2 ; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R 3 is —COOH or —COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R 1 and R 2 are ta′ to form a second bond between the carbon and R 1 and R 2 or where R 1 represented hydroxy integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和过程，其在制备某些抗组胺哌啶衍生物的过程中有用，该衍生物的化学式为1，其中W代表—C(═O)—或—CH(OH)—；R1代表氢或羟基；R2代表氢；R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二个键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基部分具有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A都是氢或羟基；以及其药学上可接受的盐和各自的光学异构体，但其中当R1和R2结合形成连接R1和R2的第二个键时，或当R1代表羟基时，n为0。
• NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANTIHISTAMINIC 4-DIPHENYLMETHYL/DIPHENYLMETHOXY PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0705245A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US6147216A
  申请人：——

  公开号：US6147216A

  公开（公告）日：2000-11-14