2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranose | 815626-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranose
• 英文别名: (3aR,4R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ol
• CAS: 815626-24-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: QRUVJDFNPUTBDC-HHHGZCDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose 、 1-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-lyxo-hex-1-enitol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从糖基中制备多种保护的 2-azido-2-deoxyglycopyranoses

  摘要：

  描述了从相应的糖类中制备出多种保护的 2-azido-2-deoxyglycopyranosides 的新的和有效的方法。糖基首先通过叠氮基-苯基硒基化作用转化为受保护的苯基 2-叠氮基-2-脱氧-硒基糖苷。根据存在的保护基团采用两种方法：在（二乙酰氧基碘）苯存在下制备全乙酰化糖醛（方法 A）或叠氮化三甲基甲硅烷和四正丁基氟化铵在 N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺用于过苄基化糖类（程序 B）。葡萄糖-甘露糖混合物 (90%) 从受保护的 d-glucal 中获得，而只有半乳糖异构体由受保护的 d-半乳醛 (75%) 形成。用 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-d-lyxo-hex-l-enitol 和 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-d-lyxo-hex-l-enitol 和其 6-0-乙酰基 I、6-0-烯丙基、6-0-苄基和

  DOI：

  10.1139/v95-046

文献信息

• Direct, microwave-assisted substitution of anomeric nitrate-esters
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.005

  日期：2017.4

  1-nitrate-ester modality for alcohol, alkoxy, and azide coupling partners with minimal purification. While direct glycosylation of nitrate esters ultimately proved unsuccessful, we have demonstrated that an anomeric nitrate-ester can be converted directly to a trichloroacetimidate in a short and simple one-pot procedure, bypassing lower yielding two-step sequences.

  在无试剂的条件下，将一系列在C-3，C-4和C-6位置受保护的碳水化合物2-叠氮基-硝酸盐酯进行热水解。该初步结果已扩展为以最少的纯化将1-硝酸酯-酯形式直接交换为醇，烷氧基和叠氮化物偶联伙伴。虽然最终证明硝酸酯的直接糖基化是不成功的，但我们已经证明，可以在短而简单的一锅法中将异头的硝酸酯直接转化为三氯乙酰亚胺酸酯，而绕过了较低的收率两步法。
• A novel and convenient method for the removal of a nitrate group at the anomeric position
  作者：Françoise Gauffeny、Alberto Marra、Lian Kiow Shi Shun、Pierre Sinaÿ、Christine Tabeur

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89056-l

  日期：1991.10
• l-Iduronic acid derivatives as glycosyl donors
  作者：Christine Tabeur、Françoise Machetto、Jean-Maurice Mallet、Philippe Duchaussoy、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00346-0

  日期：1996.2

  O-[Methyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinyl-alpha, and beta-L-idopyranosid)uronate] trichloroacetimidate and the corresponding n-pentenyl glycosides are efficient L-iduronic acid glycosyl donors. Both have been used for the high-yielding synthesis of basic disaccharide blocks which are useful for the subsequent synthesis of complex oligosaccharides related to heparin/heparan sulfate, and dermatan

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。
• Preparation of diversely protected 2-azido-2-deoxyglycopyranoses from glycals
  作者：Stanislas Czernecki、Ebtissam Ayadi

  DOI：10.1139/v95-046

  日期：1995.3.1

  6-0-tert-butyldimethylsilyl derivatives as well as with 1,s-anhydro-4,6-0-benzylidene-2-deoxy-d-lyxo- hex-1-enitol and its 3-0-acetyl and 3-0-benzyl derivatives, which were transformed into phenyl2-azido-2- deoxy-a-d-selenogalactopyranoside derivatives in good yield. In the second step, hydrolysis of these selenogly- cosi&s afforded diversely protected glycopyranoses in high yield. Peracetylated derivatives were hydrolyzed

  描述了从相应的糖类中制备出多种保护的 2-azido-2-deoxyglycopyranosides 的新的和有效的方法。糖基首先通过叠氮基-苯基硒基化作用转化为受保护的苯基 2-叠氮基-2-脱氧-硒基糖苷。根据存在的保护基团采用两种方法：在（二乙酰氧基碘）苯存在下制备全乙酰化糖醛（方法 A）或叠氮化三甲基甲硅烷和四正丁基氟化铵在 N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺用于过苄基化糖类（程序 B）。葡萄糖-甘露糖混合物 (90%) 从受保护的 d-glucal 中获得，而只有半乳糖异构体由受保护的 d-半乳醛 (75%) 形成。用 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-d-lyxo-hex-l-enitol 和 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-d-lyxo-hex-l-enitol 和其 6-0-乙酰基 I、6-0-烯丙基、6-0-苄基和