6-溴乙酰氨基-6-去氧纳曲酮 | 91409-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 6-溴乙酰氨基-6-去氧纳曲酮
• 中文别名: 锰(III)-四-2-(N-甲基异尼古丁酰氨基苯基)卟啉
• 英文名称: 6β-(bromoacetamido)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan
• 英文别名: 6-Bromoacetamido-6-desoxynaltrexone；N-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]-2-bromoacetamide
• CAS: 91409-49-3
• 化学式: C₂₂H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 463.371
• InChiKey: LLJPZWYDUXHCIX-HAOCKTTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴乙酰氨基-6-去氧纳曲酮 在 四氯化碳 、 三辛基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6β-<2-acetamido>-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  β-氯代苯胺和β-氟苯胺的类似物在阿片样物质受体上的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了具有不同长度“臂”的β-Chlornaltrexamine和β-funaltrexamine类似物4-7，其中的亲电子部分附着在其上，以努力获得亲和标记，该标记将选择性和不可逆地阻断特定的阿片样物质受体类型和亚型。化合物4中的一种是在豚鼠回肠和小鼠输精管中的有效，不可逆的阿片受体阻滞剂。这项研究的结果表明，远离识别基因座的亲核试剂能够被反应性亲电试剂烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00160a011
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha,6beta)-6-氨基-17-(环丙基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,14-二醇 、 溴乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 N,N-二环己脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-溴乙酰氨基-6-去氧纳曲酮
  参考文献：
  名称：

  具有非平衡阿片样激动剂和拮抗剂活性的纳曲酮衍生的亲和标签的设计和合成。在不同组织中存在不同mu受体亚型的证据。

  摘要：

  合成了一系列β-富纳曲胺（2，β-FNA）类似物（3-14），它们包含在鸦片剂的6β-位连接的各种亲电基团。这些配体的阿片样物质激动剂和拮抗剂活性在豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）体外测定中进行了评估。几种化合物的行为类似于β-FNA，因为它们在κ阿片受体上表现出可逆的激动剂活性，而在μ阿片受体上表现出不可逆的拮抗剂活性。一系列相关迈克尔受体的不可逆拮抗作用的等级顺序与它们的内在化学反应性并不平行，这证实了共价结合的程度部分取决于亲电子中心相对于受体亲核试剂的空间位置（二次识别）。马来酰亚胺基乙酰胺8的行为与β-FNA非常不同，相对于GPI中的mu阻滞，它在MVD中表现出更大的不可逆mu拮抗作用。这表明在两个组织中存在不同比例的mu受体亚型。测试的几种药物，包括一些非反应性对照化合物，在GPI中表现出不同寻常的持久性Kappa激动剂活性。该活性通过添加纳洛酮而逆转，在洗涤时再次出现

  DOI：

  10.1021/jm00376a018