(S)-(E)-6,6-diethoxy-1-phenylhex-1-en-3-ol | 1258208-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-(E)-6,6-diethoxy-1-phenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 1258208-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: MTBVECBPIPRAON-AUECHBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-6-phenylhex-5-enal diethyl acetal 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,5S)-2-ethoxy-5-((E)-styryl)tetrahydrofuran 、 (2S,5R)-2-ethoxy-5-((E)-styryl)tetrahydrofuran 、 (S)-(E)-6,6-diethoxy-1-phenylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Homoaldols via Catalytic Asymmetric Transacetalization

  摘要：

  The highly enantioselective kinetic resolution of homoaldols via a transacetalization reaction has been achieved. A novel phosphoric acid, STRIP, based on a spirocyclic 1,1'-spirobiindane backbone was designed and identified as a superior catalyst for this transformation. Remarkably, both secondary and tertiary homoaldols gave equally excellent results.

  DOI：

  10.1021/ja108642s