1,5-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-arabino-hex-1-enitol | 154125-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 3-O-benzyloxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucal
• CAS: 154125-72-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: XGPCSIUHODMKIW-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-arabino-hex-1-enitol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzyloxy-4-O-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,7-trideoxy-D-arabino-hept-1,6-dienitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTAVALENT VACCINE AGAINST NEISSERIA MENINGITIDIS COMPRISING A SYNTHETIC MEN A ANTIGEN
  [FR] VACCIN PENTAVALENT CONTRE NEISSERA MENINGITIDIS COMPRENANT UN ANTIGÈNE SYNTHÉTIQUE MEN A

  摘要：

  发明家们已经确定了一种联合疫苗，用于预防由多种病原体引起的细菌性脑膜炎。

  公开号：

  WO2022043238A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-gluconhydroximo-1,5-lactone 在 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 碘 、 苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第13部分。代表性的1-azi-糖的合成和热解†

  摘要：

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760811

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC DERIVATIVES AND CONJUGATED DERIVATIVES THEREOF, AND THEIR USE IN VACCINES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOCYCLIQUES ET LEURS DÉRIVÉS CONJUGUÉS, ET LEUR UTILISATION DANS DES VACCINS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2020182635A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The invention is in the field of vaccines and relates to oligomers having a selected degree of polymerization, obtained by connecting together a number of carbocyclic repeating units, and to conjugated derivatives thereof. The oligomers and conjugated derivatives thereof of the invention also have a selected degree of acetylation. The derivatives of the invention are useful for the preparation of immunogenic compositions, e.g. in the form of a vaccine.

  这项发明涉及疫苗领域，涉及具有选定聚合度的寡聚体，通过连接一定数量的碳环重复单元而获得，并涉及其共轭衍生物。该发明的寡聚体及其共轭衍生物还具有选定的乙酰化程度。该发明的衍生物可用于制备免疫原性组合物，例如疫苗形式。
• Synthesis and transformations of d-glucuronic and l-iduronic acid glycals
  作者：Peter Schell、Hernan A Orgueira、Susanne Roehrig、Peter H Seeberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00607-4

  日期：2001.6

  d-Glucuronic acid glycals can be efficiently synthesized from diacetone glucose or tri-O-acetyl glycal and can be transformed into d-glucuronic acid donors and acceptors in high yields. Base catalyzed epimerization of d-glucuronic acid glycals provides access to the corresponding l-iduronic acid glycals. Both d-glucuronic and l-iduronic acid glycals were transformed into glycosylating agents for use

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。
• [1,2]- vs [2,3]-Wittig Rearrangement in Carbohydrate Derived Alkenyl Systems
  作者：Ramu Sridhar Perali、Umamaheswara Rao Boddu、Drisya Chittadi Sankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00988

  日期：2021.5.21

  A simple and efficient strategy for the regio- and stereoselective synthesis of carbon-branched sugar derivatives is described. The successful implementation of Wittig rearrangement on substrates derived by Ferrier rearrangement of various glycals and 3-O-alkenyl glycals is studied extensively. A highly selective [1,2]- or [2,3]-Wittig rearrangement is revealed that provides a novel class of stereodefined

  描述了一种用于碳支化糖衍生物的区域和立体选择性合成的简单有效策略。广泛研究了在通过各种糖和3- O-烯基糖的费勒重排衍生的底物上成功进行维蒂希重排。揭示了高度选择性的[1,2]-或[2,3] -Wittig重排，其提供了一类新颖的立体定义的3- C-支链糖基和C-糖苷，否则难以获得。
• NFSI mediated C3-ether oxidation of glycals for the synthesis of hex-3-enuloses
  作者：Pradip Das、Rima Thakur

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109032

  日期：2024.2

  constitute a vital carbohydrate synthetic intermediate that provide access to wide range of chiral molecules through diverse derivatizations. Herein we report synthesis of these fascinating scaffolds by oxidation of C3-ether protections on glycals in presence of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under Cu(I) catalysed conditions. Benzyl, methyl and silyl ethers have been efficiently oxidized to the carbonyl

  Hex-3-enulose 是一种重要的碳水化合物合成中间体，可通过不同的衍生化获得多种手性分子。在此，我们报道了在N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)存在下，在 Cu(I) 催化条件下，通过氧化糖醛上的 C3-醚保护来合成这些令人着迷的支架。苄基醚、甲基醚和甲硅烷基醚已被有效氧化成羰基。已发现氧化具有高度区域选择性，其中一系列保护基团能够耐受反应条件。这项工作对来自各种市售糖的吡喃糖基糖醛进行了研究，以评估广泛的底物范围。
• Lohman, Gregory J. S.; Seeberger, Peter H., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7541 - 7543
  作者：Lohman, Gregory J. S.、Seeberger, Peter H.

  DOI：——

  日期：——