4-penten-1-yl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 373606-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-penten-1-yl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: n-pentenyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-benzyloxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-pent-4-enoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 373606-23-6
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₈
• 分子量: 513.588
• InChiKey: JHEJDKXNCMODFO-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-penten-1-yl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 dibutyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside phosphate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到n-pentenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-benzyloxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r
• 作为产物：
  描述：

  n-pentenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidine-2-deoxy-2-benzyloxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到4-penten-1-yl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r

文献信息

• Automated Solid-Phase Synthesis of Protected Oligosaccharides Containing β-Mannosidic Linkages
  作者：Jeroen D. C. Codée、Lenz Kröck、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200701864

  日期：2008.4.28

  For automated oligosaccharide synthesis to impact glycobiology, synthetic access to most carbohydrates has to become efficient and routine. Methods to install "difficult" glycosidic linkages have to be established and incorporated into the overall synthetic concept. Described here is the first automated solid-phase synthesis of oligosaccharides containing the challenging beta-mannosidic linkage. Carboxybenzyl

  为了自动寡糖合成影响糖生物学，大多数碳水化合物的合成获取必须变得高效而常规。必须建立安装“困难的”糖苷键的方法，并将其纳入整体合成概念。这里描述的是包含挑战性β-甘露糖苷键的寡糖的第一个自动化固相合成。羧基苄基甘露糖苷结构单元证明是有效的β-甘露糖基化剂，并具有出色的转化率和良好至中等的选择性。[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-甲基醚（Tom），用作延长甘露糖的C3位的正交，最低侵入性且易于裂解的保护基。使用反相HPLC，可以容易地将所需的寡糖产物与含有不需要的立体异构体的副产物分离。由于许多具有生物学意义的寡糖均包含β-甘露糖苷键，因此此处描述的方法扩大了目前可通过自动化方法获得的碳水化合物的范围。
• Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Laila H. Hossain、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol051038p

  日期：2005.7.1

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.
• SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSYL PHOSPHATES AS GLYCOSYL DONORS
  作者：Love, Kerry R.、Seeberger, Peter H.、Shin, Youseung、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0225

  日期：——