10-chloro-14-methoxy-7,13-dimethylpyrrolo[3',4':5,6]pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole-6,8(7H,13H)-dione | 1394818-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-14-methoxy-7,13-dimethylpyrrolo[3',4':5,6]pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole-6,8(7H,13H)-dione
• 英文别名: 7-Chloro-23-methoxy-3,13-dimethyl-3,13,16-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(23),2(10),4(9),5,7,11(15),17,19,21-nonaene-12,14-dione；7-chloro-23-methoxy-3,13-dimethyl-3,13,16-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(23),2(10),4(9),5,7,11(15),17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 1394818-77-9
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 417.851
• InChiKey: WALXNKNQDGSCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-14-methoxy-7,13-dimethylpyrrolo[3',4':5,6]pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole-6,8(7H,13H)-dione 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 反应 10.0h， 以37%的产率得到7-Chloro-11,15-dihydroxy-23-methoxy-3,13-dimethyl-3,13,16-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(23),2(10),4(9),5,7,17,19,21-octaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚隐啉双吲哚生物碱BE-54017的绝对构型的合成和归属

  摘要：

  以马来酰亚胺的line促进的顺-二羟基化为关键步骤，完成了茚并隐环线双吲哚生物碱BE-54017的合成。光学拆分后，通过将其旋光度和HPLC谱图与从对映纯克拉多酰胺A衍生的BE-54017获得的分子旋光度和HPLC谱图进行比较，确定了该分子的绝对构型，该立体化学以前已有报道。具有正确的绝对立体化学的BE-54017诱导表皮生长因子（EGF）刺激的EGF受体过表达的A431细胞凋亡，并抑制液泡型H + -ATPase（V-ATPase）。

  DOI：

  10.1021/ol3019314
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxyethanone 在 钯 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 10-chloro-14-methoxy-7,13-dimethylpyrrolo[3',4':5,6]pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole-6,8(7H,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚隐啉双吲哚生物碱BE-54017的绝对构型的合成和归属

  摘要：

  以马来酰亚胺的line促进的顺-二羟基化为关键步骤，完成了茚并隐环线双吲哚生物碱BE-54017的合成。光学拆分后，通过将其旋光度和HPLC谱图与从对映纯克拉多酰胺A衍生的BE-54017获得的分子旋光度和HPLC谱图进行比较，确定了该分子的绝对构型，该立体化学以前已有报道。具有正确的绝对立体化学的BE-54017诱导表皮生长因子（EGF）刺激的EGF受体过表达的A431细胞凋亡，并抑制液泡型H + -ATPase（V-ATPase）。

  DOI：

  10.1021/ol3019314

文献信息

• Synthesis and Assignment of the Absolute Configuration of Indenotryptoline Bisindole Alkaloid BE-54017
  作者：Tomoyuki Kimura、Shuhei Kanagaki、Yusuke Matsui、Masaya Imoto、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol3019314

  日期：2012.9.7

  Synthesis of the indenotryptoline bisindole alkaloid, BE-54017, was accomplished using osmium-promoted cis-dihydroxylation of maleimide as a key step. After optical resolution, the absolute configuration of this molecule was determined by comparing its optical rotation and HPLC profile to those obtained for BE-54017 derived from enantiopure cladoniamide A, whose stereochemistry has been reported previously

  以马来酰亚胺的line促进的顺-二羟基化为关键步骤，完成了茚并隐环线双吲哚生物碱BE-54017的合成。光学拆分后，通过将其旋光度和HPLC谱图与从对映纯克拉多酰胺A衍生的BE-54017获得的分子旋光度和HPLC谱图进行比较，确定了该分子的绝对构型，该立体化学以前已有报道。具有正确的绝对立体化学的BE-54017诱导表皮生长因子（EGF）刺激的EGF受体过表达的A431细胞凋亡，并抑制液泡型H + -ATPase（V-ATPase）。