(3R,4S)-6-Benzyloxy-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexan-2-one | 245039-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-6-Benzyloxy-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-methyl-6-phenylmethoxy-4-triethylsilyloxyhexan-2-one
• CAS: 245039-85-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: XZNOYEDPKACDAU-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-6-Benzyloxy-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexan-2-one 在 吡啶 、 Proton-Sponge 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2S,3S,4R,5S,6S,7R,9S,10R,11S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,9,11-trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2,4,6,10-tetramethyl-13-phenylmethoxytridecoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性醛和手性甲基酮的片段组装醇醛反应的研究：胞藻霉素C的C（13）–C（25）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了高度立体选择性合成胞藻霉素C的C（13）-C（25）片段，以及对关键片段组装甲基酮羟醛反应的立体化学研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00868-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-6-Benzyloxy-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性醛和手性甲基酮的片段组装醇醛反应的研究：胞藻霉素C的C（13）–C（25）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了高度立体选择性合成胞藻霉素C的C（13）-C（25）片段，以及对关键片段组装甲基酮羟醛反应的立体化学研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00868-0

文献信息

• Studies of fragment assembly aldol reactions of chiral aldehydes and chiral methyl ketones: stereoselective synthesis of the C(13)–C(25) segment of scytophycin C
  作者：William R. Roush、Garrett J. Dilley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00868-0

  日期：1999.7

  A highly stereoselective synthesis of the C(13)–C(25) fragment of scytophycin C is described, along with stereochemical studies of the key fragment assembly methyl ketone aldol reaction.

  描述了高度立体选择性合成胞藻霉素C的C（13）-C（25）片段，以及对关键片段组装甲基酮羟醛反应的立体化学研究。