3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-ol | 900509-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[2-(Methoxymethoxy)phenyl]propan-1-ol；3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 900509-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UGEYVUFHSHZALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-[((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl]-5-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）骨架的熔融芳族螺缩醛的轻松合成

  摘要：

  报道了基于母体3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）杂环体系的一系列芳族6,6-螺缩醛的简便合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联剂合成芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。炔醇的氢化反应，然后氧化，生成了一种被掩盖的二羟基酮，该酮在用三甲基甲硅烷基溴处理后进行脱保护和环化成稠合的芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.026
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）骨架的熔融芳族螺缩醛的轻松合成

  摘要：

  报道了基于母体3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）杂环体系的一系列芳族6,6-螺缩醛的简便合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联剂合成芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。炔醇的氢化反应，然后氧化，生成了一种被掩盖的二羟基酮，该酮在用三甲基甲硅烷基溴处理后进行脱保护和环化成稠合的芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.026

文献信息

• Synthesis of Potent and Selective Inhibitors of Aldo-Keto Reductase 1B10 and Their Efficacy against Proliferation, Metastasis, and Cisplatin Resistance of Lung Cancer Cells
  作者：Satoshi Endo、Shuang Xia、Miho Suyama、Yoshifumi Morikawa、Hiroaki Oguri、Dawei Hu、Yoshinori Ao、Satoyuki Takahara、Yoshikazu Horino、Yoshihiro Hayakawa、Yurie Watanabe、Hiroaki Gouda、Akira Hara、Kazuo Kuwata、Naoki Toyooka、Toshiyuki Matsunaga、Akira Ikari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00830

  日期：2017.10.26

  Aldo-keto reductase 1B10 (AKR1B10) is overexpressed in several extraintestinal cancers, particularly in non-small-cell lung cancer, where AKR1B10 is a potential diagnostic marker and therapeutic target. Selective AKR1B10 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related aldose reductase that is involved in monosaccharide and prostaglandin metabolism. Currently, 7-hydr

  醛固酮还原酶1B10（AKR1B10）在几种肠外癌症中过度表达，尤其是在非小细胞肺癌中，其中AKR1B10是潜在的诊断标志物和治疗靶标。需要选择性的AKR1B10抑制剂，因为化合物不应抑制与单糖和前列腺素代谢有关的高度相关的醛糖还原酶。目前，7-羟基-2-（4- methoxyphenylimino）-2- ħ色烯-3-羧酸苄基酰胺（HMPC）已知是AKR1B10的最有效的竞争性抑制剂，但它是非选择性的。在这项研究中，HMPC的衍生物是通过除去4-甲氧基苯基亚氨基部分并将苄基酰胺替换为苯丙基酰胺而合成的。其中4c和4e与HMPC相比，AKR1B10具有更高的AKR1B10抑制能力（分别为IC 50 4.2和3.5 nM）和选择性。用这两种化合物进行的治疗不仅显着抑制了肺癌A549细胞的迁移，增殖和转移，而且显着抑制了对顺铂耐药的A549细胞的转移和侵袭潜能。
• Design, synthesis and evaluation of caffeic acid phenethyl ester-based inhibitors targeting a selectivity pocket in the active site of human aldo–keto reductase 1B10
  作者：Midori Soda、Dawei Hu、Satoshi Endo、Mayuko Takemura、Jie Li、Ryogo Wada、Syohei Ifuku、Hai-Tao Zhao、Ossama El-Kabbani、Shozo Ohta、Keiko Yamamura、Naoki Toyooka、Akira Hara、Toshiyuki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.034

  日期：2012.2

  Inhibitors of a human aldo–keto reductase, AKR1B10, are regarded as promising therapeutics for the treatment of cancer, but those with both high potency and selectivity compared to the structurally similar aldose reductase (AKR1B1) have not been reported. In this study, we have found that, among honeybee propolis products, caffeic acid phenethyl ester (CAPE) inhibited AKR1B10 (IC50 = 80 nM) with 7-fold

  人醛基酮还原酶抑制剂AKR1B10被认为是治疗癌症的有前途的疗法，但与结构相似的醛糖还原酶（AKR1B1）相比，具有高效能和选择性的抑制剂尚未见报道。在这项研究中，我们发现，在蜂胶产品中，咖啡酸苯乙酯（CAPE）抑制AKR1B10（IC 50  = 80 nM）的选择性是AKR1B1的7倍。基于AKR1B10中停靠的CAPE模型，设计，合成了其衍生物并评估了其抑制效力。其中，3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸3-（3-羟基苯基）丙酯（10c）是最有效的竞争抑制剂（K i = 2.6 nM），对AKR1B10的选择性是AKR1B1的790倍。的分子对接10C和AKR1B10残基的位点定向诱变建议，2-甲氧基和3-羟基基团之间的相互作用10C和酶的Val301和Gln114，分别是用于所述抑制剂的选择性很重要。此外，亚μM浓度10c显着抑制了过表达AKR1B10的细胞的法呢素代谢和细胞增殖。
• Highly enantioselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction with a bisphenol-based bifunctional organocatalyst
  作者：Katsuji Ito、Kanako Nishida、Takashi Gotanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.158

  日期：2007.8

  Newly developed phosphino-bisphenol le was found to be an efficient organocatalyst for the aza-Morita-Baylis-Hillman reaction. High enantioselectivity up to 96% ee was obtained with catalyst loading of 1 mol %. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.