2-(1-oxo-1-phenylethylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 18741-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-oxo-1-phenylethylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2‐[(2‐oxo‐2‐phenylethyl)thio]‐3‐phenylquinazolin‐4(3H)‐one；2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-phenacylsulfanyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 18741-33-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 372.447
• InChiKey: ZNDYNSMOYBZERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-oxo-1-phenylethylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-肼基-3-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一些 2-取代-3-苯基-喹唑啉-4(3H)-one 衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  一些 3-苯基-喹唑啉-4(3 H )-one-2-硫醚（3a – e、5a、b、7a – e、9a – d、10a – d和12）以及 2-氨基喹唑啉衍生物13a – c制备并筛选其体外磷酸二酯酶 (PDE) 抑制活性。一些化合物，例如7d、e、9a、b、d、10a、d和13b与非选择性 PDE 抑制剂 IBMX 相比，表现出有希望的活性。通过在 PDE7A 和 PDE4 的活性位点进行分子对接来验证这种抑制活性，以研究它们的选择性。 此外，使用行为测试在体内测试了最活跃的化合物10d (IC 50 = 1.15 μM)。化合物10d能够通过血脑屏障并改善东莨菪碱引起的认知缺陷。因此，该核心可以被认为是一种有前途的支架，可以进一步优化以获得具有更好PDE7A选择性抑制的新化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100051
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-oxo-1-phenylethylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Amir, Mohd; Ali, Israr; Hassan, Mohd Zaheen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 597 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, molecular structure and spectroscopic studies of some new quinazolin-4(3H)-one derivatives; an account on the N- versus S-Alkylation
  作者：Mohamed Hagar、Saied M. Soliman、Farahate Ibid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.007

  日期：2016.3

  nucleophilicity compared to the O-site. In contrast, the S-site is the more nucleophilic centre than the N-atom of the latter. The structures of the synthesized products have been established on the basis of their melting point (m.p), IR and 1HNMR data. The molecular structures of the products were calculated using the DFT B3LYP/6-311G(d,p) method. The electronic and spectroscopic properties (Uv–Vis and

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测
• Singh,B.; Chaudhury,D.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 395 - 396
  作者：Singh,B.、Chaudhury,D.N.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.bmc.2024.117774
  作者：Santos-Júnior, Paulo Fernando da Silva、Batista, Vitoria de Melo、Nascimento, Igor José dos Santos、Nunes, Isabelle Cavalcante、Silva, Leandro Rocha、Costa, Clara Andrezza Crisóstomo Bezerra、de Freitas, Johnnatan Duarte、Quintans-Júnior, Lucindo José、de Araújo-Júnior, João Xavier、de Freitas, Maria Eugênia G.、Zhan, Peng、Green, Keith D.、Garneau-Tsodikova, Sylvie、Mendonça-Júnior, Francisco Jaime Bezerra、Rodrigues-Junior, Valnês S.、Silva-Júnior, Edeildo Ferreira da

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117774

  日期：——
• Amir, Mohd; Ali, Israr; Hassan, Mohd Zaheen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 597 - 604
  作者：Amir, Mohd、Ali, Israr、Hassan, Mohd Zaheen

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and pharmacological characterization of some 2‐substituted‐3‐phenyl‐quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one derivatives as phosphodiesterase inhibitors
  作者：Kamilia M. Amin、Gehan H. Hegazy、Riham F. George、Nahla R. Ibrahim、Nada M. Mohamed

  DOI：10.1002/ardp.202100051

  日期：2021.9

  Some 3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one-2-thioethers (3a–e, 5a,b, 7a–e, 9a–d, 10a–d, and 12) along with 2-aminoquinazoline derivatives 13a–c were prepared and screened for their in vitro phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity. Some compounds such as 7d,e, 9a,b,d, 10a,d, and 13b exhibited promising activity as compared with the non-selective PDE inhibitor IBMX. This inhibitory activity was validated

  一些 3-苯基-喹唑啉-4(3 H )-one-2-硫醚（3a – e、5a、b、7a – e、9a – d、10a – d和12）以及 2-氨基喹唑啉衍生物13a – c制备并筛选其体外磷酸二酯酶 (PDE) 抑制活性。一些化合物，例如7d、e、9a、b、d、10a、d和13b与非选择性 PDE 抑制剂 IBMX 相比，表现出有希望的活性。通过在 PDE7A 和 PDE4 的活性位点进行分子对接来验证这种抑制活性，以研究它们的选择性。 此外，使用行为测试在体内测试了最活跃的化合物10d (IC 50 = 1.15 μM)。化合物10d能够通过血脑屏障并改善东莨菪碱引起的认知缺陷。因此，该核心可以被认为是一种有前途的支架，可以进一步优化以获得具有更好PDE7A选择性抑制的新化合物。