(S)-1-Benzyl-4-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-azetidine-2,3-dione | 175793-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-1-Benzyl-4-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-azetidine-2,3-dione
• CAS: 175793-36-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃Si
• 分子量: 395.574
• InChiKey: NVDCFXUGIOJOMZ-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-4-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-azetidine-2,3-dione 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-[(2S,3R)-2-[(2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propionylamino]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-4-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>-3-hydroxyazetidin-2-one 在 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S)-1-Benzyl-4-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-azetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161

文献信息

• Generation of Threonine- and Azathreonine <i>N</i>-Carboxy Anhydrides from α-Hydroxy β-Lactams Promoted by 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) in Combination with Sodium Hypochlorite
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Carmen Cuevas、Raquel Urchegui、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo952178n

  日期：1996.1.1

  A versatile one-pot oxidation-Baeyer-Villiger reaction sequence applied to alpha-hydroxy beta-lactams and promoted by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) leads to alpha-amino acid N-carboxy anhydrides. The examples reported constitute the first application of TEMPO in a Baeyer-Villiger reaction and provide a way for peptide coupling from non alpha-amino acid precursors.