1-(4-bromophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole | 36935-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(p-bromophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-Bromophenyl)-4-ethenyltriazole
• CAS: 36935-55-4
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃
• 分子量: 250.098
• InChiKey: ZPXNHQLOEHEGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole 、 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1H-[1,3]dioxolo[4′,5′:6,7]naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的 Aryne Diels-Alder/1,3-Prototropic Shift/脱溴化氢级联将三唑缝合到芳烃

  摘要：

  传统上，1,2,3-三唑稠合的多芳烃骨架是通过过渡金属催化的预装三唑在非常高的温度下进行 C-H/C-X 芳基化获得的。在此，报道了通过芳炔 Diels-Alder/1,3-质子位移/脱溴化氢级联进行的无过渡金属直接合成。该方法可以在温和的反应条件下获得三唑稠合的芳烃以及相应的二烃环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00562
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-溴苯 、 3-丁炔-1-醇 在 三乙胺 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于聚苯乙烯负载磺酰氯的 1-取代-4-乙烯基-1,2,3-三唑的简单合成

  摘要：

  摘要 聚苯乙烯负载的丁-3-炔基磺酸酯试剂已被开发并应用于通过 CuI 促进的 1,3-偶极环加成无痕固相有机合成 1-取代-4-乙烯基-1,2,3-三唑与各种有机叠氮化物反应，随后通过由 1.8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯 (DBU) 介导的消除反应从聚合物载体上裂解。这种合成新方法的优点是操作简单，产品收率适中，试剂稳定性好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1130228

文献信息

• Simple synthesis of 1-substituted-4-vinyl-1,2,3-triazoles based on polystyrene-supported sulfonyl chloride
  作者：Zhe Wang、Shou-Ri Sheng、Mei-Hong Wei、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1130228

  日期：2016.2

  applied to the traceless solid-phase organic synthesis of 1-substituted-4-vinyl-1,2,3-triazoles by CuI-promoted 1,3-dipolar cycloaddition reaction with various organic azides and subsequent cleavage from the polymer support through elimination reaction mediated by 1.8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (DBU). The advantages of this new synthetic method include simple operation and moderate to good yields of

  摘要 聚苯乙烯负载的丁-3-炔基磺酸酯试剂已被开发并应用于通过 CuI 促进的 1,3-偶极环加成无痕固相有机合成 1-取代-4-乙烯基-1,2,3-三唑与各种有机叠氮化物反应，随后通过由 1.8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯 (DBU) 介导的消除反应从聚合物载体上裂解。这种合成新方法的优点是操作简单，产品收率适中，试剂稳定性好。图形概要
• Stitching Triazoles to Arenes via a Transition Metal-Free Aryne Diels–Alder/1,3-Prototropic Shift/Dehydrobromination Cascade
  作者：Ranadeep Talukdar、Vikram Singh、Hemlata Mourya、Malik Nasibullah、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00562

  日期：2021.9.3

  transition metal-catalyzed C–H/C–X arylation of the preinstalled triazoles at a very high temperature. Herein, a transition metal-free direct synthesis via an aryne Diels–Alder/1,3-prototropic shift/dehydrobromination cascade is reported. This method gives access to triazole-fused aromatics as well as the corresponding dihydrocarbocycles under mild reaction conditions.

  传统上，1,2,3-三唑稠合的多芳烃骨架是通过过渡金属催化的预装三唑在非常高的温度下进行 C-H/C-X 芳基化获得的。在此，报道了通过芳炔 Diels-Alder/1,3-质子位移/脱溴化氢级联进行的无过渡金属直接合成。该方法可以在温和的反应条件下获得三唑稠合的芳烃以及相应的二烃环。