(2S,3S,8R)-8-ethynyl-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol | 917752-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,8R)-8-ethynyl-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 917752-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FMMGDRNWGTYKHD-SLEUVZQESA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8R)-8-ethynyl-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol 、 (Z)-2-iodo-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)but-2-en-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(2S,3S,8S)-8-(5-hydroxy-3-[tert-butyldiphenylsiloxymethyl]pent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.42 g的产率得到(2S,3S,8R)-8-ethynyl-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a