phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 904691-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannoopyranoside
• CAS: 904691-44-7
• 化学式: C₆₇H₅₄O₁₇S
• 分子量: 1163.22
• InChiKey: RLRQYCJHVNSYQM-OBHTZGBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  24种凝集素的高通量碳水化合物微阵列分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600591
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  24种凝集素的高通量碳水化合物微阵列分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600591

文献信息

• <i>N</i> -Trifluoromethylthiosaccharin/TMSOTf: A New Mild Promoter System for Thioglycoside Activation
  作者：Cian Mc Carthy、Matthias Tacke、Xiangming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900265

  日期：2019.4.30

  N‐Trifluoromethylthiosaccharin was used to activate a series of thioglycosides in the presence of catalytic amounts of TMSOTf. Chemoselective activation of ethyl thioglycosides in the presence of phenyl thioglycosides was also achieved under the same conditions.

  在催化量的TMSOTf存在下，N-三氟甲基硫代糖精用于活化一系列硫糖苷。在相同条件下，在苯基硫代糖苷的存在下，也能实现乙基硫代糖苷的化学选择性活化。
• Synthesis of an Exhaustive Library of Naturally Occurring Gal<i>f</i>-Man<i>p</i> and Gal<i>p</i>-Man<i>p</i> Disaccharides. Toward Fingerprinting According to Ring Size by Advanced Mass Spectrometry-Based IM-MS and IRMPD
  作者：Bénédicte Favreau、Oznur Yeni、Simon Ollivier、Joël Boustie、Françoise Le Dévéhat、Jean-Paul Guégan、Mathieu Fanuel、Hélène Rogniaux、Richard Brédy、Isabelle Compagnon、David Ropartz、Laurent Legentil、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00250

  日期：2021.5.7