4-[2-(2-氯苯基)乙烯基]喹啉 | 5464-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-[2-(2-氯苯基)乙烯基]喹啉
• 英文名称: 4-[(E)-2-(2-Chloro-phenyl)-vinyl]-quinoline
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 5464-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: DVQQCTSFLJNTCY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-氯苯基)乙烯基]喹啉 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 dimethyl spiro[fluorene-9,1'-pyrrolo[1,2-f]-(12'-chloro)-benzo[i]phenanthridine]-2',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并二氮杂苯的光致变色反应第七部分：带有取代的苯并[i]菲啶作为发荧光基团的新型光致变色二氢吲哚并二氮杂苯的光化学特性†

  摘要：

  通过顺-反取代的4-苯乙烯基喹啉的光环化以低至中等的产率制备了十六种苯并[i]菲啶衍生物8a-p。通过光谱和分析工具明确阐明了光环化苯并[i]菲啶衍生物的化学结构。该光致变色（PC）dihydroindolizines（DHIs）8A-P基于苯并[d]是在19-57％的收率通过亲核加成苯并[I]菲啶制备菲啶4A-P到spirocyclopropenes 5。一维，二维，NOESY NMR光谱，质谱和元素分析用于表征新合成的DHI 8a-p的化学结构。已经实现了通过基础部分中的取代基开发和调节合成化合物的光物理性质。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1/2有色两性离子形式的）图7a-P在所有情况下由闪光光解测量检测由于快速1,5- electrocyclization回DHI系统。在CH 2 Cl 2溶液中用多色光照射DHI 8a-p会导致在用液氮冷却后形成绿色到绿色-蓝色的甜菜碱7a-p。从甜菜碱7a-p到DHI

  DOI：

  10.1002/poc.1209

文献信息

• Photochromism of dihydroindolizines. Part II-Synthesis and photophysical properties of new photochromic IR-sensitive photoswitchable substituted fluorene-9′-styrylquinolinedihydroindolizines
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1002/poc.509

  日期：2002.7

  Twenty-nine new photochromic 2,4,7-substituted fluorene-9′-styrylquinolinedihydroindolizines (DHIs) 4a–χ were prepared in 45–75% yield via nucleophilic addition of 4-styrylquinolines 2a–k to substituted spirocyclopropenes 1a–c. The absorption maxima (λmax) of the colored betaines 3a–χ were detected by flash photolysis measurements. All betaines 3a–χ showed two absorption maxima, one in the visible

  通过向取代的螺环丙烯1a-c中亲核加成4-苯乙烯基喹啉2a-k，以45-75％的收率制备了29种新的2,4,7-光致变色的2,9,4-芴基苯乙烯基喹啉二氢吲哚吲哚（DHIs）4a-χ。彩色甜菜碱3a–χ的吸收最大值（λmax）通过快速光解法检测。所有甜菜碱3a-χ均显示出两个吸收最大值，一个在可见光区域（450-525 nm），另一个在红外光区域（825-950 nm）。在低温（77 K）下，通过FT-UV-Vis-Near-IR光谱记录了甜菜碱3a-χ的吸收光谱。甜菜碱3a–χ快速环化过程的动力学通过毫秒快速光解法研究了DHIs4a -χ对DHI的影响，发现发生在毫秒范围内（二氯甲烷溶液中35-310毫秒，甲醇溶液中50-425毫秒）。使用激光闪光光解法测量的瞬态寿命（约1毫秒）归因于（Z）到（E）-甜菜碱3的转化。在吸收最大值（λ大溶剂化变色效果最大）和半衰期的大幅增加（吨1/2与be
• Synthesis of IR-sensitive photoswitchable molecules: photochromic 9?- styrylquinolinedihydroindolizines
  作者：Saleh A. Ahmed、Thomas Hartmann、Volker Huch、Heinz D�rr、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<539::aid-poc296>3.0.co;2-9

  日期：2000.9

  New mono-(5a-t, w) and biphotochromic (5u, v) 9'-styrylquinolinespirodihydroindolizines (DHIs) with IR-absorbing colored forms (4) were prepared. The conformation and configuration of these new DHIs were investigated by NMR studies and the structure was proved by x-ray analysis. The kinetics of the fast cyclizing process of betaine 4 to DI-II 5 takes place in the millisecond range and were studied by flash photolysis. The absorption bands of the betaines 4 were recorded at low temperature by FT-UV/VIS/near-IR spectroscopy. Large solvent effects on the absorption maxima of betaines 4 were observed. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Photochromism of dihydroindolizines part VII: multiaddressable photophysical properties of new photochromic dihydroindolizines bearing substituted benzo[i]phenanthridine as a fluorescing moiety
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1002/poc.1209

  日期：2007.8

  to green–blue colored betaines 7a-p after cooling with liquid nitrogen. The kinetics of the fast bleaching process of betaines 7a-p to DHIs 8a-p, studied by flash photolysis as well as low temperature FT-UV/VIS, were found to take place in the millisecond range (432–2675 ms) in dichloromethane solution and fitted well a first-order thermal back reaction. The fluorescence spectra as well as the fluorescence

  通过顺-反取代的4-苯乙烯基喹啉的光环化以低至中等的产率制备了十六种苯并[i]菲啶衍生物8a-p。通过光谱和分析工具明确阐明了光环化苯并[i]菲啶衍生物的化学结构。该光致变色（PC）dihydroindolizines（DHIs）8A-P基于苯并[d]是在19-57％的收率通过亲核加成苯并[I]菲啶制备菲啶4A-P到spirocyclopropenes 5。一维，二维，NOESY NMR光谱，质谱和元素分析用于表征新合成的DHI 8a-p的化学结构。已经实现了通过基础部分中的取代基开发和调节合成化合物的光物理性质。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1/2有色两性离子形式的）图7a-P在所有情况下由闪光光解测量检测由于快速1,5- electrocyclization回DHI系统。在CH 2 Cl 2溶液中用多色光照射DHI 8a-p会导致在用液氮冷却后形成绿色到绿色-蓝色的甜菜碱7a-p。从甜菜碱7a-p到DHI