1,6-anhydro-4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 118561-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 118561-03-8
• 化学式: C₄₇H₄₉N₃O₉
• 分子量: 799.921
• InChiKey: RXCPFPXLWLXYGZ-DENSABMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫化氢 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosylbromid 、 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 silver silicate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1,6-anhydro-4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x

文献信息

• PAULSEN, HANS;HELPAP, BERND;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 173-197
  作者：PAULSEN, HANS、HELPAP, BERND、LORENTZEN, JENS PETER

  DOI：——

  日期：——