Methyl 1,8-dimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate | 107182-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 1,8-dimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 107182-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: GDFWIHMMLDANMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,8-dimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 (2Z,4E)-3-[8,9-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)anthracen-1-yl]oxy-4-methylhexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,8-dihydroxy-2-(methoxycarbonyl)-3-naphthylacetate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到Methyl 1,8-dimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物仿生合成多环多氧化芳族化合物

  摘要：

  由戊二酸酯和乙酰乙酸二酯经聚酮化合物合成多氧化萘，蒽和并四苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84540-2

文献信息

• A biomimetic synthesis of polycyclic quinones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96034-9

  日期：1987.1

  Various polycyclic quinones were synthesized by the intramolecular condensation of polyketides followed by the air-oxidation.

  通过聚酮化合物的分子内缩合，然后进行空气氧化，合成了各种多环醌。
• A biomimetic synthesis of polycyclic polyoxygenated aromatic compounds via polyketides
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84540-2

  日期：——

  Polyoxygenated naphthalenes, anthracenes and a naphthacene are synthesized from glutarates and acetoacetate dianion via polyketides.

  由戊二酸酯和乙酰乙酸二酯经聚酮化合物合成多氧化萘，蒽和并四苯。
• A synthesis of polycyclic aromatic compounds by the calcium acetate-induced aromatization of polyoxoalkanedioates generated from diesters and acetoacetate dianion
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Hirofumi Higashi、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00292a041

  日期：1990.3
• YAMAGUCHI MASAHIKO; HASEBE KOICHI; MINAMI TORU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 21, 2401-2404
  作者：YAMAGUCHI MASAHIKO、 HASEBE KOICHI、 MINAMI TORU

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI MASAHIKO; HASEBE KOICHI; UCHIDA MINORU; IRIE AKEMI; MINAMI TORU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 18, 2017-2020
  作者：YAMAGUCHI MASAHIKO、 HASEBE KOICHI、 UCHIDA MINORU、 IRIE AKEMI、 MINAMI TORU

  DOI：——

  日期：——