[2-[(2S,3R)-2,3-dihydroxybutan-2-yl]-11,12-dimethoxy-4-oxonaphtho[2,3-h]chromen-5-yl] acetate | 864158-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: [2-[(2S,3R)-2,3-dihydroxybutan-2-yl]-11,12-dimethoxy-4-oxonaphtho[2,3-h]chromen-5-yl] acetate
• CAS: 864158-18-9
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: QCMFRLUVKBXMTO-YDBLSZJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(2S,3R)-2,3-dihydroxybutan-2-yl]-11,12-dimethoxy-4-oxonaphtho[2,3-h]chromen-5-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 三氯化铝 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 2-[(2S,3S)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-5,11-dihydroxynaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(8,9-Dimethoxy-3-methoxymethoxy-anthracen-1-yloxy)-4-methyl-hexa-3,5-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [2-[(2S,3R)-2,3-dihydroxybutan-2-yl]-11,12-dimethoxy-4-oxonaphtho[2,3-h]chromen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742