8,9-Dimethoxy-anthracene-1,3-diol | 864158-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8,9-Dimethoxy-anthracene-1,3-diol
• 英文别名: 8,9-Dimethoxyanthracene-1,3-diol；8,9-dimethoxyanthracene-1,3-diol
• CAS: 864158-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: XHIPXWIDGWNESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dimethoxy-anthracene-1,3-diol 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2Z,4E)-3-[8,9-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)anthracen-1-yl]oxy-4-methylhexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1,8-dimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 8,9-Dimethoxy-anthracene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742

文献信息

• Synthesis of the Aglycones of Altromycins and Kidamycin from a Common Intermediate
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol0509742

  日期：2005.8.1

  The aglycone structures 1 and 2, respectively corresponding to the antitumor antibiotic natural products altromycin and kidamycin, have been efficiently synthesized from a common advanced intermediate 3. A series of Claisen condensations and aromatizations affords the anthracene section of 3, followed by annulation of the pyrone ring. The functional groups of 3 can be manipulated for enantioselective

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。