tert-butyl N-<(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2'-propenyl)-1,3-dioxan-5-yl>carbamate | 140438-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-<(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2'-propenyl)-1,3-dioxan-5-yl>carbamate
• CAS: 140438-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: HDANICFJLWCRNU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-<(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2'-propenyl)-1,3-dioxan-5-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hafner, Andreas; Duthaler, Rudolf O.; Marti, Roger, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2321 - 2336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-Boc-galantinic acid ethyl ester
  作者：Jalluri S. Ravi Kumar、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02614-8

  日期：1999.2

  important title amino acid is described. The key features of the synthesis are, i) a chelation controlled Grignard reaction towards stereoselective formation of the syn-1,2-amino alcohol unit, and ii) construction of the anti-1,3-diol moiety via hydroxy group directed stereoselective reduction of a proximal ketone.

  描述了生物学上重要的标题氨基酸的有效合成。合成的主要特征是：i）螯合控制的格氏反应，可立体选择性地合成syn -1,2-氨基醇单元，ii）通过羟基定向的立体选择性还原来构建抗-1,3-二醇部分近端酮。