(3S,5S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone | 149354-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3S,5S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-5-[(methanesulphonyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone；(3S,5S)-(5-methanesulfonyloxy-methyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[(3S,5S)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 149354-88-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆S
• 分子量: 307.368
• InChiKey: NHPZUVQDUJODNH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 2-[(3S,5R)-5-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的新型环烷基或环烯基取代的吡唑吡咪啉酮化合物（I），其中Ā选自A1组中的C3-C8环烷基或C4-C8环烯基，其中C3-C8环烷基组成员选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；而C4-C8环烯基组成员选自环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环庚三烯基、环辛烷基、环辛四烯基。这些新化合物可用于制造药物，特别是用于改善患者感知、注意力、学习和/或记忆的药物。从化学上讲，这些化合物被描述为在吡唑吡咪啉酮的1位上直接连接有环烷基基团，并且在6位上通过一个可选取代的亚甲基桥连接有第二取代基。该发明的进一步方面涉及一种制造这些化合物的方法以及它们用于生产药物的用途。

  公开号：

  US20120115863A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,7S)-7-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,5S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Improved Synthesis of (3S,5S)-3-[(tert-Butyloxycarbonyl)methyl]- 5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2- pyrrolidinone

  摘要：

  A practical and improved synthesis of (3S,5S)3- [(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone (1) is described. The key transformations involve a highly efficient reaction sequence consisting of ethoxycarbonylation, alkylation, hydrolysis, and decarboxylation to produce compound 10. The process described herein is practical, robust, and cost-effective, and it has been successfully implemented in a pilot plant to produce a multikilogram quantity of mesylate 1.

  DOI：

  10.1021/jo020433f

文献信息

• 2-pyrrolidinones, pharmaceutical compositions containing these compounds
  申请人：Thomae; Karl

  公开号：US05455348A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  The invention relates to cyclic imino derivatives of general formula B--X.sub.5 --X.sub.4 --X.sub.3 --X.sub.2 --X.sub.1 --A--Y--E(I) wherein A, B, E, X.sub.2 to X.sub.5 and Y are defined as in claim 1, the stereoisomers, tautomers, mixtures and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable pharmacological properties, preferably aggregation-inhibiting effects, pharmaceutical compositions which contain these compounds and processes for preparing them.

  该发明涉及一般式B--X.sub.5 --X.sub.4 --X.sub.3 --X.sub.2 --X.sub.1 --A--Y--E(I)的环状亚胺衍生物，其中A、B、E、X.sub.2到X.sub.5和Y的定义如权利要求1中所述，其立体异构体、互变异构体、混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的药理特性，优选具有聚集抑制作用的药物组合物，包含这些化合物的制备方法。
• Cyclic imino derivatives, processes for preparing them and
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05576444A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Cyclic imino derivatives of the formula B--X.sub.2 --X.sub.1 --A--Y--E (I) wherein A, B, E, X.sub.1, X.sub.2 and Y are as defined herein, the stereoisomers, tautomers, mixtures and addition salts thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them. The cyclic imino derivatives are useful as inhibitors of cell-cell and cell-matrix interactions, e.g., thrombocyte aggregation.

  公式为B--X.sub.2 --X.sub.1 --A--Y--E (I)的环状亚胺衍生物，其中A，B，E，X.sub.1，X.sub.2和Y的定义如本文所述，其立体异构体，互变异构体，混合物和加合盐，含有这些化合物的制药组合物以及制备它们的过程。这些环状亚胺衍生物可用作细胞-细胞和细胞-基质相互作用的抑制剂，例如血小板聚集。
• Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05591769A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  The invention relates to cyclic imino compounds which have, inter alia, valuable pharmacological properties, especially inhibitory effects on cell aggregation, pharmaceutical compositions which contain these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及环状亚胺化合物，该化合物具有有价值的药理特性，尤其是对细胞聚集的抑制作用，以及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• Cyclische Iminoderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0483667B1

  公开（公告）日：1998-02-04
• Cyclische Iminoderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0567966B1

  公开（公告）日：1998-09-02