4-[(4-benzyloxybenzyl)[1,2,4]triazol-4-ylamino]benzonitrile | 536974-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-benzyloxybenzyl)[1,2,4]triazol-4-ylamino]benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Phenylmethoxyphenyl)methyl-(1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 536974-64-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O
• 分子量: 381.437
• InChiKey: XJBNXRMIGDAXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-benzyloxybenzyl)[1,2,4]triazol-4-ylamino]benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以26%的产率得到4-((4-hydroxybenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  第一种双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  临床上使用的芳香酶抑制剂会阻止雌激素的生物合成。类固醇硫酸酯酶水解3-硫酸雌酮是肿瘤雌激素的重要附加来源，同时阻断这两种酶应提供更有效的内分泌治疗。芳香酶抑制剂YM511的氨磺酰化衍生物抑制JEG​​-3细胞中的硫酸酯酶和芳香酶，其IC（50）值分别为20-227和0.82-100 nM（参见来曲唑，0.89 nM）。一种双重抑制剂在体内对两种酶均有效，从而证实了这一观点。

  DOI：

  10.1021/jm034033b
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(4-benzyloxybenzyl)[1,2,4]triazol-4-ylamino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  第一种双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  临床上使用的芳香酶抑制剂会阻止雌激素的生物合成。类固醇硫酸酯酶水解3-硫酸雌酮是肿瘤雌激素的重要附加来源，同时阻断这两种酶应提供更有效的内分泌治疗。芳香酶抑制剂YM511的氨磺酰化衍生物抑制JEG​​-3细胞中的硫酸酯酶和芳香酶，其IC（50）值分别为20-227和0.82-100 nM（参见来曲唑，0.89 nM）。一种双重抑制剂在体内对两种酶均有效，从而证实了这一观点。

  DOI：

  10.1021/jm034033b

文献信息

• Compound
  申请人：——

  公开号：US20040019016A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is provided a compound of Formula I 1 wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, —F—R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH 2 and C═O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一个式I1的化合物，其中每个T分别选自H、烃基、—F—R和与D、E、P或Q中的一个之一形成键，或者与P和Q中的一个一起形成环；Z是一个适当的原子，其价数为m；D、E和F分别独立于彼此，是可选的连接基团，其中当Z是氮时，E不是CH2和C═O；P、Q和R独立于彼此，是一个环系统；至少Q包含一个磺酰胺基团。
• First Dual Aromatase-Steroid Sulfatase Inhibitors
  作者：L. W. Lawrence Woo、Oliver B. Sutcliffe、Christian Bubert、Anna Grasso、Surinder K. Chander、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm034033b

  日期：2003.7.1

  Aromatase inhibitors in clinical use block the biosynthesis of estrogens. Hydrolysis of estrone 3-sulfate by steroid sulfatase is an important additional source of tumor estrogen, and blockade of both enzymes should provide a more effective endocrine therapy. Sulfamoylated derivatives of the aromatase inhibitor YM511 inhibited sulfatase and aromatase in JEG-3 cells with respective IC(50) values of

  临床上使用的芳香酶抑制剂会阻止雌激素的生物合成。类固醇硫酸酯酶水解3-硫酸雌酮是肿瘤雌激素的重要附加来源，同时阻断这两种酶应提供更有效的内分泌治疗。芳香酶抑制剂YM511的氨磺酰化衍生物抑制JEG​​-3细胞中的硫酸酯酶和芳香酶，其IC（50）值分别为20-227和0.82-100 nM（参见来曲唑，0.89 nM）。一种双重抑制剂在体内对两种酶均有效，从而证实了这一观点。
• [EN] 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES CONTAINING A SULPHAMATE GROUP AS AROMATASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES 1,2,4-TRIAZOLE CONTENANT UN GROUPE SULFAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS D'AROMATASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2003045925A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  There is provided a compound of Formula (I), wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, -F-R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH2 and C=O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一个化合物的式子（I），其中每个T独立地选自H，烃基，-F-R和与D，E，P或Q中的一个之一形成键，或与P和Q中的一个形成环；Z是适当的原子，其价数为m；D，E和F分别独立于彼此的可选连接基团，其中当Z为氮时，E不是CH2和C=O；P，Q和R独立于彼此的环系统；并且至少Q包含一个磺酰胺基团。
• 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES CONTAINING A SULPHAMATE GROUP AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1446388B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• US7098343B2
  申请人：——

  公开号：US7098343B2

  公开（公告）日：2006-08-29