(4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-amine | 252870-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-amine
• 英文别名: (4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine；tert-butyl N-methyl-N-[(E)-5-(5-propan-2-yloxypyridin-3-yl)pent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 252870-81-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: RFHBVZLFGHWDMM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-amine 、 ethyl acetate n-hexane 在 三氟乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 、 苯甲醚 为溶剂， 以69.3 mg (66.2%)的产率得到(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Compounds capable of activating cholinergic receptors

  摘要：

  本发明通常涉及烟碱化合物，以芳基取代的烯烃化合物形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药用可接受盐形式。还公开了通过给予这些化合物、前药、N-氧化物和/或药用可接受盐来调节神经递质释放的方法。

  公开号：

  US20030125345A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-penten-2-amine 、 三(邻甲基苯基)磷 、 3-溴-5-异丙氧基吡啶 在 钯 、 醋酸钯 作用下， 以 Acetonitrile triethylamine 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield (4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(5-isopropoxy-3-pyridinyl)-4-penten-2-amine的产率得到(4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxybenzoate salts of metanicotine compounds

  摘要：

  易感或患有中枢神经系统疾病等状况的患者，通过向需要治疗的患者施用氢氧基苯酸盐型的E-甲基烟碱类化合物来进行治疗。形成E-甲基烟碱化合物的氢氧基苯酸盐也可用于纯化E-甲基烟碱化合物，因为氢氧基苯酸盐倾向于结晶出来，留下杂质，如Z-甲基烟碱化合物和双键迁移的化合物在溶液中。如果需要，氢氧基苯酸盐可以转化为自由基（E-甲基烟碱）或其他药学上可接受的盐形式。

  公开号：

  US20060122237A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2000075110A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine(4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine, and (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  制药组合物包括芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物有(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基)]-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苯甲酰基)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，以及(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• [EN] COMPOUNDS CAPABLE OF ACTIVATING CHOLINERGIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES POUVANT ACTIVER DES RECEPTEURS CHOLINERGIQUES
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2004031151A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention generally relates to nicotinic compounds, in the form of aryl substituted olefinic compounds, as well as pro-drug, N-oxide, metabolite and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. Methods of modulating neurotransmitter release via administration of the compounds, pro-drugs, N-oxides and/or pharmaceutically acceptable salts are also disclosed.

  本发明一般涉及尼古丁化合物，以芳基取代的烯烃化合物的形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药学上可接受的盐形式。本发明还揭示了通过给予化合物、前药、N-氧化物和/或药学上可接受的盐来调节神经递质释放的方法。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US20030087915A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine and (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  药物组合物包含芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物为(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺和(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• Methods for treatment of CNS disorders
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06232316B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-pyrimidinyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-methoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(6-amino-5-methyl-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-bromo-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-ethoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2S)-(4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine and (2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine.

  药物组成物包含芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物为(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-嘧啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-甲氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(6-氨基-5-甲基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(2R)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(2R)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-溴-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(2S)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺和(2S)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺。
• Method for the treatment of pain, including chronic and female specific pain
  申请人：Wake Forest University

  公开号：US06248744B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Patients susceptible to, or suffering from chronic and/or female-specific pain are treated by administering an effective amount of a metanicotine-based compound.

  易感或患有慢性和/或女性特异性疼痛的患者通过给予有效量的基于甲状腺素的化合物进行治疗。