Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 211684-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 211684-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈
• 分子量: 306.313
• InChiKey: MBRXEHNOUMDOTJ-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.456±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.273±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-((2S,5S,6R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  糖基重排制备修饰的糖基甘油衍生物

  摘要：

  通过路易斯酸催化的各种糖与甘油衍生物的烯丙基重排反应，以良好的产率获得了2，3-不饱和的单糖和二糖糖基甘油衍生物。从3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水2-脱氧-D-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇以简单的三步方式成功合成了三糖基甘油。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00038-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基重排制备修饰的糖基甘油衍生物

  摘要：

  通过路易斯酸催化的各种糖与甘油衍生物的烯丙基重排反应，以良好的产率获得了2，3-不饱和的单糖和二糖糖基甘油衍生物。从3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水2-脱氧-D-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇以简单的三步方式成功合成了三糖基甘油。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00038-x