Cy5炔烃 | 1223357-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Cy5炔烃
• 英文名称: 2-[5-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydroindol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-3,3-dimethyl-1-[5-(propargylaminocarbonyl)pentyl]-3H-indolium chloride
• 英文别名: 6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(2E,4E)-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indol-1-yl]-N-prop-2-ynylhexanamide;chloride
• CAS: 1223357-57-0
• 化学式: C₃₅H₄₂N₃O*Cl
• 分子量: 556.191
• InChiKey: VOWXUNAERRNFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cy5炔烃 、 2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到6-[(2E)-3,3-dimethyl-2-[(2E,4E)-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indol-1-yl]-N-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methyl]hexanamide;chloride
  参考文献：
  名称：

  脂质和其他功能通过 1,2,3-三唑和两亲产物的膜锚定与尿苷的 2'-连接

  摘要：

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901073
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-3,3-dimethyl-1-(5-carboxypentyl)-3H-indolium chloride 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到Cy5炔烃
  参考文献：
  名称：

  直接合成叠氮化物修饰的寡核苷酸的叠氮化物亚磷酰胺

  摘要：

  发现叠氮化物和亚磷酰胺的功能在一个分子内是相容的，并且在保持在-20°C的溶液中可稳定保存数月。携带叠氮化物的亚磷酰胺用于将多种叠氮化物修饰直接引入合成寡核苷酸中。使用与炔烃的点击反应进一步修饰了一系列含叠氮化物的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol502155g

文献信息

• Design, Synthesis and Structural Analysis of Glucocerebrosidase Imaging Agents
  作者：Rhianna J. Rowland、Yurong Chen、Imogen Breen、Liang Wu、Wendy A. Offen、Thomas J. Beenakker、Qin Su、Adrianus M. C. H. Nieuwendijk、Johannes M. F. G. Aerts、Marta Artola、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1002/chem.202102359

  日期：2021.11.25

  Tagged cyclophellitols offer a powerful activity-based probe (ABP) approach to the study of glycosidase activities. Here, a range of cyclophellitol epoxide and aziridine inhibitors and ABPs were synthesised and investigated on the 3D structure of human β-glucocerebrosidase (GBA), demonstrating their mechanism-based mode of action. We envisage these inactivators will serve useful in the study of GBA

  标记的环酚为研究糖苷酶活性提供了一种强大的基于活性的探针 (ABP) 方法。在这里，合成了一系列环酚醇环氧化物和氮丙啶抑制剂和 ABP，并研究了人类 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GBA) 的 3D 结构，证明了它们基于机制的作用模式。我们设想这些灭活剂将有助于研究与戈谢病相关的 GBA。
• Controlling and tuning the dynamic nature of supramolecular polymers in aqueous solutions
  作者：Simone I. S. Hendrikse、Sjors P. W. Wijnands、René P. M. Lafleur、Maarten J. Pouderoijen、Henk M. Janssen、Patricia Y. W. Dankers、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/c6cc10046e

  日期：——

  Structural and kinetic exchange properties of supramolecular polymers composed of mono- and bivalent ureidopyrimidinone-based monomers are investigated in aqueous solutions. It is shown that the exchange dynamics can be controlled...

  在水溶液中研究了由单价和二价基于脲基嘧啶酮的单体组成的超分子聚合物的结构和动力学交换性质。结果表明，交换动力学是可以控制的。
• New Irreversible α‐<scp>l</scp>‐Iduronidase Inhibitors and Activity‐Based Probes
  作者：Marta Artola、Chi‐Lin Kuo、Stephen A. McMahon、Verena Oehler、Thomas Hansen、Martijn van der Lienden、Xu He、Hans van den Elst、Bogdan I. Florea、Allison R. Kermode、Gijsbert A. van der Marel、Tracey M. Gloster、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Johannes M. F. G. Aerts

  DOI：10.1002/chem.201804662

  日期：2018.12.17

  when complexed with the inhibitors in a non‐covalent transition state mimicking form and a covalent enzyme‐bound form provide insights into its conformational itinerary. Inhibitors 1–3 adopt a half‐chair conformation in solution (4H3 and 3H4), as predicted by DFT calculations, which is different from the conformation of the Michaelis complex observed by crystallographic studies. Consequently, 1–3 may

  环丙醇氮丙啶是有效的不可逆的保留糖苷酶的抑制剂，是基于活性的糖苷酶探针（ABP）合成中的通用中间体。直接的3-氨基-2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H ^） -酮介导的氮杂环丙烷升- IDO -型环己烯，使的新的共价抑制剂和的α-的ABP合成升-iduronidase，其underlies的不足溶酶体贮积病I型粘多糖贮积症（MPS I）。的艾杜糖醛酸的ABP共价和不可逆地反应与人重组α-基于活动的方式升-iduronidase（rIDUA，Aldurazyme ®）。当以非共价过渡态模拟形式和共价酶结合形式与抑制剂复合时，IDUA的结构可提供其构象路线的见解。抑制剂1 - 3采用在溶液中的半椅式构象（4 ħ 3和3 ħ 4），通过DFT计算，这是通过从晶体学研究中观察到的复杂的米氏的构象不同的预测。因此，1 - 3可能需要以克服的能量势垒，从交换机4 ħ 3构象的过渡状态（2,5B）在反应并采用共价5
• 2′-Linking of Lipids and Other Functions to Uridine through 1,2,3-Triazoles and Membrane Anchoring of the Amphiphilic Products
  作者：Oliver Kaczmarek、Holger A. Scheidt、Andreas Bunge、David Föse、Sebastian Karsten、Anna Arbuzova、Daniel Huster、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200901073

  日期：2010.3

  A straightforward synthesis of 2′-functionalized uridines was developed based on a Cu-catalyzed cycloaddition of 2′-azido-2′-deoxyuridine and functionalized alkynes. The functions comprise biochemically important groups such as lipids, a fluorescent marker (Cy5 analogue), pentaacetylglucose, lysine and biotin, and are linked to the 2′-position of uridine by a 1,2,3-triazole ring. A number of NMR spectroscopic

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。
• Azide Phosphoramidite in Direct Synthesis of Azide-Modified Oligonucleotides
  作者：Maksim A. Fomich、Maksim V. Kvach、Maksim J. Navakouski、Christoph Weise、Alexander V. Baranovsky、Vladimir A. Korshun、Vadim V. Shmanai

  DOI：10.1021/ol502155g

  日期：2014.9.5

  Azide and phosphoramidite functions were found to be compatible within one molecule and stable for months in solution kept frozen at −20 °C. An azide-carrying phosphoramidite was used for direct introduction of multiple azide modifications into synthetic oligonucleotides. A series of azide-containing oligonucleotides were modified further using click reactions with alkynes.

  发现叠氮化物和亚磷酰胺的功能在一个分子内是相容的，并且在保持在-20°C的溶液中可稳定保存数月。携带叠氮化物的亚磷酰胺用于将多种叠氮化物修饰直接引入合成寡核苷酸中。使用与炔烃的点击反应进一步修饰了一系列含叠氮化物的寡核苷酸。