bisucaberin B | 252325-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bisucaberin B
• 英文别名: Pre-bisucaberin；4-[5-[[4-[5-azaniumylpentyl(hydroxy)amino]-4-oxobutanoyl]amino]pentyl-hydroxyamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 252325-62-5
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₇
• 分子量: 418.491
• InChiKey: BFOMYWUPLOKASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 bisucaberin B 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  逆向生物合成：通过酶介导的天然产物片段生成药物线索的组合库

  摘要：

  建设性破坏：天然产物去铁草胺B（1）的酶介导裂解产生大量的分解代谢产物。随后的衍生化产生了5-脂氧合酶抑制剂。这种从天然产物“逆向生物合成”产生新药线索的自上而下的方法为将天然产物作为发现药物的资源提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600636
• 作为产物：
  描述：

  4-((5-aminopentyl)(hydroxy)amino)-4-oxobutanoic acid 在 His₆-BibC(C) 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.33h， 生成 bisucaberin B 、 1,12-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,16-四酮
  参考文献：
  名称：

  Bisucaberin biosynthesis: an adenylating domain of the BibC multi-enzyme catalyzes cyclodimerization of N-hydroxy-N-succinylcadaverine

  摘要：

  在沙门氏菌中发现了双缩氨酸生物合成基因簇，该基因簇编码的 BibC 多酶内的一个结构域被证明可催化依赖 ATP 的 N-hydroxy-N-succinylcadaverine 二聚化和大环化，形成双缩氨酸。

  DOI：

  10.1039/b813029a

文献信息

• Bisucaberin biosynthesis: an adenylating domain of the BibC multi-enzyme catalyzes cyclodimerization of N-hydroxy-N-succinylcadaverine
  作者：Nadia Kadi、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b813029a

  日期：——

  The bisucaberin biosynthetic gene cluster has been identified in Vibrio salmonicida and a domain from within the BibC multienzyme encoded by the cluster has been shown to catalyse ATP-dependent dimerisation and macrocyclisation of N-hydroxy-N-succinylcadaverine to form bisucaberin.

  在沙门氏菌中发现了双缩氨酸生物合成基因簇，该基因簇编码的 BibC 多酶内的一个结构域被证明可催化依赖 ATP 的 N-hydroxy-N-succinylcadaverine 二聚化和大环化，形成双缩氨酸。
• Reverse Biosynthesis: Generating Combinatorial Pools of Drug Leads from Enzyme-Mediated Fragmentation of Natural Products
  作者：Tomas Richardson-Sanchez、William Tieu、Rachel Codd

  DOI：10.1002/cbic.201600636

  日期：2017.2.16

  desferrioxamine B (1) gave a pool of catabolites; subsequent derivatisation yielded a 5‐lipoxygenase inhibitor. This top‐down approach to generate new drug leads from a natural product, “reverse biosynthesis”, provides a new perspective on natural products as a resource for drug discovery.

  建设性破坏：天然产物去铁草胺B（1）的酶介导裂解产生大量的分解代谢产物。随后的衍生化产生了5-脂氧合酶抑制剂。这种从天然产物“逆向生物合成”产生新药线索的自上而下的方法为将天然产物作为发现药物的资源提供了新的视角。