O3'-acetyl-N6,O5'-dibenzoyl-2'',5''-dioxo-spiro[3'-deoxy-adenosine-3',4''-imidazolidine] | 28032-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O3'-acetyl-N6,O5'-dibenzoyl-2'',5''-dioxo-spiro[3'-deoxy-adenosine-3',4''-imidazolidine]
• 英文别名: O^3'-acetyl-N⁶,O^5'-dibenzoyl-2'',5''-dioxo-spiro[3'-deoxy-adenosine-3',4''-imidazolidine]；O^3'-acetyl-3'-amino-N⁶,O^5'-dibenzoyl-3'-carbamoyl-N^3'α,N^3'β-carbonyl-3'-deoxy-adenosine
• CAS: 28032-79-3
• 化学式: C₂₈H₂₃N₇O₈
• 分子量: 585.533
• InChiKey: XEPDEGLRUKTWCE-VJKWSTCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  192.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O3'-acetyl-N6,O5'-dibenzoyl-2'',5''-dioxo-spiro[3'-deoxy-adenosine-3',4''-imidazolidine] 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2'',5''-dioxo-spiro[3'-deoxy-adenosine-3',4''-imidazolidine]
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸的合成。四、3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-D-呋喃核糖和3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-D-吡喃核糖的腺嘌呤核苷的合成

  摘要：

  9-(3'-Amino-3'-C-carboxy-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine (I) 和 9-(3'-amino-3'-C-carboxy-3'-deoxy -β-D-吡喃核糖基）腺嘌呤（II）已被合成。它们是在其呋喃糖或吡喃糖环中具有α-氨基酸结构的核苷衍生物的第一个例子。α-D-赤型-pentofuranos-3-ulose 的掩蔽衍生物 (VII) 转化为乙内酰脲衍生物 (IX)，将其乙酰水解，然后用无水氯化氢处理，得到酰基糖基氯 (XI)。该衍生物与氯汞-6-苯甲酰氨基嘌呤缩合，然后水解得到 I。用甲醇氯化氢处理乙内酰脲衍生物 (IX)，然后水解得到甲基 3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-α-D -核糖苷（XVII），已发现其与先前报道的甲基 3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-α-D-吡喃戊糖苷的异构体之一相同。该酸乙酯的 1-O-乙酰基-3-N-苯甲酰基-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.246
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-8c,9c-diacetoxy-6t-benzoyloxymethyl-(5rN)-7-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione 、 6-benzamido-9-(chloromercuri)purine 生成 O3'-acetyl-N6,O5'-dibenzoyl-2'',5''-dioxo-spiro[3'-deoxy-adenosine-3',4''-imidazolidine]
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸的合成。四、3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-D-呋喃核糖和3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-D-吡喃核糖的腺嘌呤核苷的合成

  摘要：

  9-(3'-Amino-3'-C-carboxy-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine (I) 和 9-(3'-amino-3'-C-carboxy-3'-deoxy -β-D-吡喃核糖基）腺嘌呤（II）已被合成。它们是在其呋喃糖或吡喃糖环中具有α-氨基酸结构的核苷衍生物的第一个例子。α-D-赤型-pentofuranos-3-ulose 的掩蔽衍生物 (VII) 转化为乙内酰脲衍生物 (IX)，将其乙酰水解，然后用无水氯化氢处理，得到酰基糖基氯 (XI)。该衍生物与氯汞-6-苯甲酰氨基嘌呤缩合，然后水解得到 I。用甲醇氯化氢处理乙内酰脲衍生物 (IX)，然后水解得到甲基 3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-α-D -核糖苷（XVII），已发现其与先前报道的甲基 3-氨基-3-C-羧基-3-脱氧-α-D-吡喃戊糖苷的异构体之一相同。该酸乙酯的 1-O-乙酰基-3-N-苯甲酰基-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.246