赤杨酮 | 52330-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 赤杨酮
• 英文名称: alnusone
• 英文别名: (10E)-3,17-dihydroxytricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),10,14(18),15-heptaen-9-one
• CAS: 52330-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: VWORGKSAVUQKSQ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赤杨酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 acerogenin E
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Aceraceae Plants. XI. Two Types of Cyclic Diarylheptanoid from Acer nikoense.

  摘要：

  从Acer nikoense MAXIM（槭树科）的茎皮中分离出两种二芳基庚烷苷，即槭苷V（1）和槭苷XI（2）。水解后，1和2分别产生了新的二芳基庚烷苷，即槭苷D（6）和槭苷E（7）。槭苷D（6）与槭苷C（5）在化学上相关，而槭苷E与桤木酮（8）相关。根据化学和光谱学证据，1和2的化学结构分别确定为槭苷D的2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和槭苷E的3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。槭苷XI是从这种植物中分离出的第一个二苯基型二芳基庚烷苷。因此，A. nikoense含有三种类型的二芳基庚烷苷，即线型、环状二苯基和环状二苯醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1255
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]丙醛 在 正丁基锂 、 四(三苯基膦)镍 、 diazabicyclononane 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.28h， 生成 赤杨酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aryl and vinyl halides with zerovalent nickel - preparative aspects and the synthesis of alnusone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a034

文献信息

• Biarylheptanoids and other constituents from wood of Alnus japonica
  作者：Masayasu Nomura、Takashi Tokoroyama、Takashi Kubota

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83035-x

  日期：1981.1

  Abstract The wood of Alnus japonica has been shown to contain a number of biarylheptanoids as well as other phenolics, including secoisolariciresinol diferulate. The co-occurrence of cyclized biarylheptanoids with their corresponding acyclic biarylheptanoids has been demonstrated and this fact may have biosynthetic significance. The possible chemotaxonomic importance of biarylheptanoids in members

  摘要 桤木 (Alnus japonica) 的木材已被证明含有许多二芳基庚烷类化合物以及其他酚类物质，包括开环异落叶松树脂二铁。环化联芳基庚烷与其相应的无环联芳基庚烷共存已被证明，这一事实可能具有生物合成意义。讨论了双芳基庚烷在桦木科成员中可能的化学分类学重要性。还描述了几种类固醇和三萜类化合物的分离和鉴定。
• SEMMELHACK, M. F.;HELQUIST, P.;JONES, L. D.;KELLER, L.;MENDELSON, L.;RYON+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 21, 6460-6471
  作者：SEMMELHACK, M. F.、HELQUIST, P.、JONES, L. D.、KELLER, L.、MENDELSON, L.、RYON+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of aryl and vinyl halides with zerovalent nickel - preparative aspects and the synthesis of alnusone
  作者：M. F. Semmelhack、Paul Helquist、L. D. Jones、Leonard Keller、L. Mendelson、Laurine Speltz Ryono、Janice Gorzynski Smith、R. D. Stauffer

  DOI：10.1021/ja00411a034

  日期：1981.10
• Studies on the Constituents of Aceraceae Plants. XI. Two Types of Cyclic Diarylheptanoid from Acer nikoense.
  作者：Seiji NAGUMO、Norihiro KAJI、Takao INOUE、Masahiro NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.41.1255

  日期：——

  Two diarylheptanoid glycosides, acerosides V (1) and XI (2), were isolated from the stem bark of Acer nikoense MAXIM. (Aceraceae). On hydrolysis, 1 and 2 yielded new diarylheptanoids, acerogenin D (6) and acerogenin E (7), respectively. Acerogenin D (6) was chemically correlated with acerogenin C (5), and acerogenin E, with alnusone (8). On the basis of the chemical and spectroscopic evidence, the chemical structures of 1 and 2 were established as the 2-O-β-D-glucopyranoside of acerogenin D and 3-O-β-D-glucopyranoside of acerogenin E, respectively. Aceroside XI is the first example of the biphenyl type of diarylheptanoid isolated from this plant. A. nikoense thus contains three types of diarylheptanoid, linear, cyclic biphenyl and cyclic diphenyl ether types.

  从Acer nikoense MAXIM（槭树科）的茎皮中分离出两种二芳基庚烷苷，即槭苷V（1）和槭苷XI（2）。水解后，1和2分别产生了新的二芳基庚烷苷，即槭苷D（6）和槭苷E（7）。槭苷D（6）与槭苷C（5）在化学上相关，而槭苷E与桤木酮（8）相关。根据化学和光谱学证据，1和2的化学结构分别确定为槭苷D的2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和槭苷E的3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。槭苷XI是从这种植物中分离出的第一个二苯基型二芳基庚烷苷。因此，A. nikoense含有三种类型的二芳基庚烷苷，即线型、环状二苯基和环状二苯醚。