tert-butyl N-[(2R)-1-amino-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1428850-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-amino-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1428850-14-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: NDPCPXSSSRHGCX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-amino-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (R,Z)-(3-hydroxy-1-((1-hydroxy-3-methylpent-2-en-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Yaku'amide A的全合成和完整结构分配

  摘要：

  在这里，我们报告了 yaku'amide A 的第一次全合成和完整的立体化学分配。 Yaku'amide A (1) 是从海绵 Ceratopsion sp. 中分离出来的。作为一种非常有效的细胞毒素。除了 N 端酰基 (NTA) 中的 C4 立体化学外，确定了其结构。这种十三肽由 2 个蛋白原氨基酸残基和 11 个非蛋白原氨基酸残基组成，并用 NTA 和一个 C 端胺 (CTA) 封端。α,β-脱氢缬氨酸、E- 和 Z-α,β-脱氢异亮氨酸是 1 中最不寻常的非蛋白质残基，因此需要开发新的组装方法。因此，Cu 介导的交叉偶联反应有效地用于 E/Z 选择性合成三种二肽与脱氢异亮氨酸以及构建四肽与脱氢缬氨酸。然后以逐步方式从四肽延长肽以提供 1 的两种可能的 C4-差向异构体。广泛的 NMR 研究表明，天然 1 具有 C4S-立体化学，使用 P388 小鼠白血病细胞的生物学分析表明，C4-差向异构体具有相当的毒性。用于构建

  DOI：

  10.1021/ja401457h
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基-D-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到tert-butyl N-[(2R)-1-amino-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Yaku'amide A的全合成和完整结构分配

  摘要：

  在这里，我们报告了 yaku'amide A 的第一次全合成和完整的立体化学分配。 Yaku'amide A (1) 是从海绵 Ceratopsion sp. 中分离出来的。作为一种非常有效的细胞毒素。除了 N 端酰基 (NTA) 中的 C4 立体化学外，确定了其结构。这种十三肽由 2 个蛋白原氨基酸残基和 11 个非蛋白原氨基酸残基组成，并用 NTA 和一个 C 端胺 (CTA) 封端。α,β-脱氢缬氨酸、E- 和 Z-α,β-脱氢异亮氨酸是 1 中最不寻常的非蛋白质残基，因此需要开发新的组装方法。因此，Cu 介导的交叉偶联反应有效地用于 E/Z 选择性合成三种二肽与脱氢异亮氨酸以及构建四肽与脱氢缬氨酸。然后以逐步方式从四肽延长肽以提供 1 的两种可能的 C4-差向异构体。广泛的 NMR 研究表明，天然 1 具有 C4S-立体化学，使用 P388 小鼠白血病细胞的生物学分析表明，C4-差向异构体具有相当的毒性。用于构建

  DOI：

  10.1021/ja401457h

文献信息

• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Yaku’amide A
  作者：Takefumi Kuranaga、Yusuke Sesoko、Komei Sakata、Naoya Maeda、Atsushi Hayata、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ja401457h

  日期：2013.4.10

  their assembly. Consequently, Cu-mediated cross-coupling reactions were efficiently employed for E/Z-selective syntheses of the three dipeptides with the dehydroisoleucines and for construction of the tetrapeptide with the dehydrovaline. The peptide was then elongated from the tetrapeptide in a stepwise fashion to deliver the two possible C4-epimers of 1. Extensive NMR studies revealed that the natural

  在这里，我们报告了 yaku'amide A 的第一次全合成和完整的立体化学分配。 Yaku'amide A (1) 是从海绵 Ceratopsion sp. 中分离出来的。作为一种非常有效的细胞毒素。除了 N 端酰基 (NTA) 中的 C4 立体化学外，确定了其结构。这种十三肽由 2 个蛋白原氨基酸残基和 11 个非蛋白原氨基酸残基组成，并用 NTA 和一个 C 端胺 (CTA) 封端。α,β-脱氢缬氨酸、E- 和 Z-α,β-脱氢异亮氨酸是 1 中最不寻常的非蛋白质残基，因此需要开发新的组装方法。因此，Cu 介导的交叉偶联反应有效地用于 E/Z 选择性合成三种二肽与脱氢异亮氨酸以及构建四肽与脱氢缬氨酸。然后以逐步方式从四肽延长肽以提供 1 的两种可能的 C4-差向异构体。广泛的 NMR 研究表明，天然 1 具有 C4S-立体化学，使用 P388 小鼠白血病细胞的生物学分析表明，C4-差向异构体具有相当的毒性。用于构建