N-乙基-1-苯基四唑-5-胺 | 24433-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-乙基-1-苯基四唑-5-胺
• 英文名称: N-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)ethylamine
• 英文别名: 1-Phenyl-5-ethylamino-tetrazol；ethyl-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine；Aethyl-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-amin；1-phenyl-5-ethylamino-tetrazole；5-Ethylamino-1-phenyltetrazole；N-ethyl-1-phenyltetrazol-5-amine
• CAS: 24433-72-5
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• mdl: MFCD11118617
• 分子量: 189.22
• InChiKey: AXKPVMZHSSSZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-1-苯基四唑-5-胺 生成 (1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50013a002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-benzyl-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-amine 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-乙基-1-苯基四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50013a002

文献信息

• Metal-assisted reactions. Part 29. Structure and hydrogenolysis of C–N bonds in derivatives of aromatic amines. Bond length and electronegativity changes from X-ray crystallographic data
  作者：Amadeu, F. Brigas、William Clegg、Christopher J. Dillon、Custodia F. C. Fonseca、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b102571f

  日期：——

  Pseudosaccharyl and phenyltetrazolyl derivatives 1–6 were prepared with the aim of weakening the originally strong C–N bond in aromatic amines and facilitating its hydrogenolysis. Structural analyses of the amines 1–6 by 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction methods have revealed major changes in C–N bond lengths on derivatization as a result of changes in conjugation. These changes are discussed in relation to the observed reactivity of compounds 1–6 towards catalytic and non-catalytic C–N bond hydrogenolysis.

  制备假糖醛基和苯基四唑基衍生物 1â6 的目的是削弱芳香胺中原本很强的 CâN 键，促进其氢解。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线衍射方法对胺 1â6 进行的结构分析表明，由于共轭作用的变化，CâN 键长度在衍生化过程中发生了重大变化。这些变化与所观察到的化合物 1â6 对催化和非催化 CâN 键氢解的反应性有关。
• Aminotetrazole Synthesis from Secondary Amides by C–C Bond Nitrogenation
  作者：Ning Jiao、Cheng Zhang、Jianzhong Liu、Zengrui Cheng、Junhua Li、Song Song

  DOI：10.1055/a-2006-4548

  日期：——

  The development of novel methods for the preparation of aminotetrazoles is of long-standing interest to chemists due to the great importance of these compounds in chemistry and biology. Here, we report an efficient method for the preparation of aminotetrazoles from secondary amides by selective C–C bond cleavage. Compared with the conventional laborious and cumbersome approaches to aminotetrazoles

  由于这些化合物在化学和生物学中的重要性，开发用于制备氨基四唑的新方法一直是化学家的兴趣所在。在这里，我们报告了一种通过选择性 C-C 键断裂从仲酰胺制备氨基四唑的有效方法。与传统的费力和繁琐的氨基四唑方法相比，这种化学方法提供了一种高效的氮化策略，一步将四个氮原子安装到仲酰胺中。