1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol | 1158724-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1158724-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GNCXCIUWGMHIHS-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 、 原乙酸三乙酯 在 水 、 丙酸 作用下， 反应 14.0h， 以95%的产率得到ethyl (E)-5-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2,3-O-(3-亚戊基)-d-甘油醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇高效不对称合成奥司他韦

  摘要：

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087941

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Oseltamivir from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-0028-1087941

  日期：——

  A highly practical asymmetric synthesis of oseltamivir has been accomplished in 18 steps from D-mannitol without any chromatographic purification, which features intramolecular aldol condensation of dialdehyde with a 3-pentyl ether moiety in constructing densely functionalized cyclohexene ring of oseltamivir.

  奥司他韦的高度实用的不对称合成已在 18 步中由 D-甘露醇完成，无需任何色谱纯化，其特点是二醛与 3-戊基醚部分的分子内醇醛缩合，以构建奥司他韦的密集官能化环己烯环。