ethyl 2-{6-chloro-3-oxo-2H,3H-[1,2,4]-triazolo[4,3-b]pyridazin-2-yl}acetate | 33050-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{6-chloro-3-oxo-2H,3H-[1,2,4]-triazolo[4,3-b]pyridazin-2-yl}acetate
• 英文别名: 6-Chlor-2,3-dihydro-2-ethoxycarbonylmethyl-s-triazolo<4.3-b>pyridazin-3-on；(6-chloro-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；6-Chloro-2,3-dihydro-2-ethoxycarbonylmethyl-s-triazolo[4,3-b]pyridazin-3-one；ethyl 2-(6-chloro-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-2-yl)acetate
• CAS: 33050-34-9
• 化学式: C₉H₉ClN₄O₃
• 分子量: 256.648
• InChiKey: XFDQKQTYWOXISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{6-chloro-3-oxo-2H,3H-[1,2,4]-triazolo[4,3-b]pyridazin-2-yl}acetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 N-[(1S)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl]-2-{6-cyclopropyl-3-oxo-2H,3H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR139 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR139

  摘要：

  提供了调节GPR139受体的化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们的制备和用于治疗GPR139受体调节在医学上指示或有益的失调的方法。这些化合物具有Formula（X）的结构或其在药学上可接受的异构体，消旋体，水合物，溶剂合物，同位素或盐，其中R1，R2，R3，R4，R9，R10，R11和R12，Q5，Q6，Q7和Q8如本文所定义。

  公开号：

  WO2020097609A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪-3(2H)-酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到ethyl 2-{6-chloro-3-oxo-2H,3H-[1,2,4]-triazolo[4,3-b]pyridazin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR139 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR139

  摘要：

  提供了调节GPR139受体的化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们的制备和用于治疗GPR139受体调节在医学上指示或有益的失调的方法。这些化合物具有Formula（X）的结构或其在药学上可接受的异构体，消旋体，水合物，溶剂合物，同位素或盐，其中R1，R2，R3，R4，R9，R10，R11和R12，Q5，Q6，Q7和Q8如本文所定义。

  公开号：

  WO2020097609A1

文献信息

• 7-Amino-3-
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04151352A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  Certain 7-acylamido-3-(2-carboxyalkyl-2,3-dihydro-s-triazolo[4,3-b]pyridazin-3-on- 6-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acids and their salts and easily hydrolyzed esters of the 4-carboxyl group were synthesized and found to be potent antibacterial agents which exhibited good aqueous solubility. A preferred embodiment was 7-[o-(methylaminomethyl)phenylacetamido]-3-(2-carboxyalkyl-2,3-dihydro-s-t riazolo[4,3-b]pyridazin-3-on-6-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid.

  已合成某些7-酰胺基-3-(2-羧基烷基-2,3-二氢-s-三唑并[4,3-b]吡嗪-3-酮-6-基硫甲基)-3-头孢烷-4-羧酸及其盐和4-羧基易水解酯类，发现它们是有效的抗菌剂，具有良好的水溶性。其中一种优选实施方式是7-[o-(甲胺基甲基)苯乙酰氨基]-3-(2-羧基烷基-2,3-二氢-s-三唑并[4,3-b]吡嗪-3-酮-6-基硫甲基)-3-头孢烷-4-羧酸。
• 7-(D-.alpha.-Hydroxy-2-arylacetamido)-3-(2-carboxyalkyl-2,3-dihydro-s-tri
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04112228A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  7-(D-.alpha.-Hydroxy-2-arylacetamido)-3-(2-carboxyalkyl-2,3-dihydro-s-triaz olo[4,3-b]pyridazin-3-on-6-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acids and derivatives containing blocking groups on the .alpha.-hydroxy group and their nontoxic, pharmaceutically acceptable salts are valuable as antibacterial agents and are particularly valuable as therapeutic agents in poultry and in animals, including man, in the treatment of infectious diseases caused by many Gram-positive and Gram-negative bacteria. A preferred compound is 7-(D-mandelamido)-3-(2-carboxyalkyl-2,3-dihydro-s-triazolo[4,3-b]pyridazin -3-on-6-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid.

  7-(D-.alpha.-羟基-2-芳基乙酰胺基)-3-(2-羧基烷基-2,3-二氢-s-三唑并[4,3-b]吡嗪-3-酮-6-基硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸及其α-羟基上含有阻断基的衍生物和其无毒、药学上可接受的盐在抗菌剂中具有价值，特别在家禽和动物以及人类感染的多种革兰氏阳性和阴性细菌引起的感染疾病的治疗中具有重要价值。首选化合物是7-(D-曼德酰胺基)-3-(2-羧基烷基-2,3-二氢-s-三唑并[4,3-b]吡嗪-3-酮-6-基硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸。
• 7-(Syn-.alpha.-alkoxy-iminofurylacetamido-3-(2-carboxyalkyl-2,3-dihy
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04103085A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Cephalosporins in a series having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl containing 1-4 carbon atoms and n is 1 or 2 or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof, were synthesized and found to be potent antibacterial agents especially when in the form of the syn isomers essentially free of the corresponding anti isomer.

  具有以下公式的一系列头孢菌素 ##STR1## 其中R.sup.1是含有1-4个碳原子的烷基，n为1或2或其无毒的药用可接受盐，被合成并发现在其syn异构体形式下，特别是当其基本上不含相应的anti异构体时，它们是有效的抗菌剂。
• US4082912A
  申请人：——

  公开号：US4082912A

  公开（公告）日：1978-04-04
• US4103085A
  申请人：——

  公开号：US4103085A

  公开（公告）日：1978-07-25