(7S,2E,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)nona-2,4-dienal | 937800-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,2E,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)nona-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nona-2,4-dienal
• CAS: 937800-16-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: VPXATJLCLCTAPV-NMYNKAFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,2E,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)nona-2,4-dienal 在 咪唑 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Macrolactin A: Construction of C4−C24 Fragment

  摘要：

  The preparation of the C4-C24 fragment of the macrolactin A is described. The adopted synthetic strategy involves two isomerizations to selectively construct the (8E,10Z) and (16E,18E) dienes, using a sequential Claisen rearrangement/allene isomerization and a Ph3P-catalyzed isomerization of an yne-one, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0701942
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentanoate 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (7S,2E,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)nona-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Macrolactin A: Construction of C4−C24 Fragment

  摘要：

  The preparation of the C4-C24 fragment of the macrolactin A is described. The adopted synthetic strategy involves two isomerizations to selectively construct the (8E,10Z) and (16E,18E) dienes, using a sequential Claisen rearrangement/allene isomerization and a Ph3P-catalyzed isomerization of an yne-one, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0701942