methyl 2-(2-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1033302-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-(2-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1033302-98-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: JLTVYQBGCSZMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 苯肼 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以48%的产率得到4-(2-methylbenzyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮作为胰脂肪酶强效抑制剂的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  胰脂肪酶（PL）是预防和治疗肥胖的关键靶点，在膳食脂肪的水解和吸收中起着至关重要的作用。本研究合成了一系列吡唑啉酮类药物，并以4-甲基伞形酮油酸酯（4-MUO）作为PL的光学底物测定了它们对PL的抑制作用。这些吡唑啉酮类的综合构效关系分析使我们设计并合成了一种新型化合物P32 (5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-2,4-dihydro- 3 H -pyrazol-3-one) 作为 PL 的有效混合竞争性抑制剂 (IC 50 =0.30 μM)。此外，P32对其他已知的丝氨酸水解酶具有一定的选择性。P32的分子对接研究证明P32对PL的抑制活性可归因于2-萘基单元（R 1）的π-π相互作用和苯基部分（R 3）与PL活性位点的疏水相互作用。因此，P32可以作为有前途的先导化合物，用于开发更有效和选择性的吡唑啉酮类 PL 抑制剂，用于生物医学应用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000850
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(2-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑啉酮作为新型羧酸酯酶 2 抑制剂，可有效抑制细胞脂肪生成

  摘要：

  羧酸酯酶 2 (CES2) 是羧酸酯酶家族中最重要的 I 期药物代谢酶之一。它在口服酯类前药的生物利用度和一些抗癌药物如伊立替康 (CPT11) 和卡培他滨的治疗效果中起着至关重要的作用。除了众所周知的 CES2 在异生物质代谢中的作用外，该酶还参与内源性代谢和脂质的产生。在这项研究中，我们合成了一系列吡唑啉酮并在体外测定了它们对 CES2 的抑制作用。这些吡唑啉酮的构效关系分析表明，4-甲基苯基单元（R 1）、4-甲基苄基（R 2）和环己基（R 3) 部分有利于 CES2 抑制。根据这些 SARs 结果，设计并合成了1-cyclohexyl-4-(4-methylbenzyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazol-5(4H)-one ( 27 )。进一步的研究表明，化合物27表现出更强的CES2抑制活性，IC 50值更低（0.13 μM）。抑制动力学研究表明，化合物27通过非竞争性抑制来抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116187

文献信息

• The first successful intermolecular Heck reaction of Baylis–Hillman adducts: synthesis of β-aryl substituted Baylis–Hillman adducts
  作者：Jeong Mi Kim、Ko Hoon Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.102

  日期：2008.5

  The first successful intermolecular Heck reaction between Baylis–Hillman adducts and aryl iodides was achieved under the conditions comprising Pd(OAc)2/n-Bu4NBr/KOAc in CH3CN.

  在包括CH 3 CN中的Pd（OAc）2 / n -Bu 4 NBr / KOAc的条件下，成功实现了Baylis-Hillman加合物和碘代芳基化合物之间的第一个成功的分子间Heck反应。