β.β-Di-n-butylmercaptoacrylonitrile | 22566-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β.β-Di-n-butylmercaptoacrylonitrile
• 英文别名: β,β-Dibutylmercapto-acrylnitril；3,3-Bis(butylsulfanyl)prop-2-enenitrile；3,3-bis(butylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 22566-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NS₂
• 分子量: 229.411
• InChiKey: QYLYPBJZJUSXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 β.β-Di-n-butylmercaptoacrylonitrile 在 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到3,3-双(丁硫基)-2-[羟基(喹啉-2-基)甲基]丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  α-EWG 烯酮 S,S-缩醛制备 2,3-二/1,2,3-三取代中氮茚的实用路线及其在双(1-中氮茚基)甲烷合成中的应用

  摘要：

  通过 α-EWG 烯酮 S, S-缩醛与 2-吡啶-的形式 [3+2] 环化，开发了一种简单的 2,3-二-/1,2,3-三取代吲哚-l-茚的合成方法。 /2-喹啉甲醛。二取代产物通过分子内氮杂-迈克尔加成和随后的乙酸消除形成，然后在乙酸辅助下脱硫，而三取代产物通过类似的共轭加成然后消除烷硫醇获得。该策略已应用于通过在催化量的BF 3 ·OEt 2 存在下使2,3-二取代的中氮茚与醛/酮缩合来合成双(1-中氮茚基)甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032144

文献信息

• A Practical Route to 2,3-Di-/1,2,3-Trisubstituted Indolizines from<b> α-</b>EWG Ketene <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Acetals and Their Application in Bis(1-indolizinyl)methane Synthesis
  作者：Qun Liu、Shaoguang Sun、Mang Wang*、Hongxia Deng

  DOI：10.1055/s-2008-1032144

  日期：2008.2

  An easy synthesis of 2,3-di-/1,2,3-trisubstituted indo-l-izines has been developed via a formal [3+2] annulation of α-EWG ketene S, S-acetals with 2-pyridine-/2-quinolinecarbaldehyde. The disubstituted products are formed via an intramolecular aza-Michael- addition and subsequent elimination of acetic acid, followed by desulfenylation- assisted by acetic acid, whereas the trisubstituted products are

  通过 α-EWG 烯酮 S, S-缩醛与 2-吡啶-的形式 [3+2] 环化，开发了一种简单的 2,3-二-/1,2,3-三取代吲哚-l-茚的合成方法。 /2-喹啉甲醛。二取代产物通过分子内氮杂-迈克尔加成和随后的乙酸消除形成，然后在乙酸辅助下脱硫，而三取代产物通过类似的共轭加成然后消除烷硫醇获得。该策略已应用于通过在催化量的BF 3 ·OEt 2 存在下使2,3-二取代的中氮茚与醛/酮缩合来合成双(1-中氮茚基)甲烷。