(E)-diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(penta-2,4-dienyl)malonate | 1011534-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(penta-2,4-dienyl)malonate
• 英文别名: diethyl (E)-2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(penta-2,4-dienyl)malonate
• CAS: 1011534-18-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: NPQGPLFMCOWZEQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(penta-2,4-dienyl)malonate 在 platinum(II) chloride 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(4Z,8Z)-diethyl 7,7-dimethyl-3,3a,6,7-tetrahydroazulene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烯与烯丙基之间的铂催化的分子内[4C + 3C]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704566
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-Pentadienylpropanedioic acid diethyl ester 、 4-methyl-2,3-pentadienyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到(E)-diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(penta-2,4-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  二烯与烯丙基之间的铂催化的分子内[4C + 3C]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704566

文献信息

• Gold-Catalyzed [4C+2C] Cycloadditions of Allenedienes, including an Enantioselective Version with New Phosphoramidite-Based Catalysts: Mechanistic Aspects of the Divergence between [4C+3C] and [4C+2C] Pathways
  作者：Isaac Alonso、Beatriz Trillo、Fernando López、Sergi Montserrat、Gregori Ujaque、Luis Castedo、Agustí Lledós、Jose L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja905415r

  日期：2009.9.16

  Gold(I) complexes featuring electron acceptor ligands such as phosphites and phosphoramidites catalyze the [4C+2C] intramolecular cycloaddition of allenedienes. The reaction is chemo- and stereoselective, and provides trans-fused bicyclic cycloadducts in good yields. Moreover, using novel chiral phosphoramidite-based gold catalysts it is possible to perform the reaction with excellent enantioselectivity

  具有电子受体配体（例如亚磷酸酯和亚磷酰胺）的金 (I) 配合物催化丙二烯的 [4C+2C] 分子内环加成反应。该反应具有化学选择性和立体选择性，并以良好的产率提供反式稠合双环环加合物。此外，使用新型手性亚磷酰胺基金催化剂可以以优异的对映选择性进行反应。实验和理论数据驳回了涉及中间体 II 的阳离子机制，并表明 [4C+2C] 环加合物的形成可能源于环庚烯基金卡宾中间体 (IV) 中的 1,2-烷基迁移（环收缩），本身由丙二烯的 [4C+3C] 协同环加成产生。所以，
• Platinum-Catalyzed Intramolecular [4C+3C] Cycloaddition between Dienes and Allenes
  作者：Beatriz Trillo、Fernando López、Moisés Gulías、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.200704566

  日期：2008.1.18