methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-C-ethyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 125324-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-C-ethyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8aS)-7-ethyl-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 125324-51-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: KZLVSKXRBPQUGR-LAVRTFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-C-ethyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3R)-3-benzyloxy-3-(triphenylmethyloxymethyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过掺入甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的手性结构单元来合成4-脱氧-β-倒钩藤酮

  摘要：

  摘要将甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷经六步转化为（R）-3-苄氧基-3-（三苯甲氧基甲基）戊醛。使用两个连续的Marschalk反应，将该手性结构单元偶联至亮氨喹啉，以提供4-脱氧-γ-倒霉菌酮。在C-7处的羟基化反应得到4-脱氧-β-倒钩霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85069-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4aR,6S,7R,8aS)-7-Ethyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-C-ethyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过掺入甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的手性结构单元来合成4-脱氧-β-倒钩藤酮

  摘要：

  摘要将甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷经六步转化为（R）-3-苄氧基-3-（三苯甲氧基甲基）戊醛。使用两个连续的Marschalk反应，将该手性结构单元偶联至亮氨喹啉，以提供4-脱氧-γ-倒霉菌酮。在C-7处的羟基化反应得到4-脱氧-β-倒钩霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85069-4

文献信息

• Krohn, Karsten, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 788 - 805
  作者：Krohn, Karsten

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTEN;HEINS, HEIDI, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 253-260
  作者：KROHN, KARSTEN、HEINS, HEIDI

  DOI：——

  日期：——